1-(2-bromoethyl)-2-isocyanatobenzene | 511302-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-2-isocyanatobenzene
• 英文别名: 2-(2-Isocyanatophenyl)ethyl bromide
• CAS: 511302-92-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: BIHKMOWCVVKZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-2-isocyanatobenzene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-isocyanatophenyl)ethyl radical
  参考文献：
  名称：

  4-异氰酸根合碳中心自由基的自由基闭环。

  摘要：

  由具有三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的相应溴化物生成2-（2-异氰酸根合苯基）乙基，并显示在6-内位模式闭环生成3,4-二氢-1H-喹啉2 -一个作为主要产品。在夺氢后，在5-exo-模式下生成2,3-二氢吲哚-1-甲醛的环化反应是次要的反应。估计两个过程的速率常数，并将其与通过DFT方法计算的反应焓进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo034002o
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-(2-aminophenyl)ethanol hydrobromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-(2-bromoethyl)-2-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-异氰酸根合碳中心自由基的自由基闭环。

  摘要：

  由具有三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的相应溴化物生成2-（2-异氰酸根合苯基）乙基，并显示在6-内位模式闭环生成3,4-二氢-1H-喹啉2 -一个作为主要产品。在夺氢后，在5-exo-模式下生成2,3-二氢吲哚-1-甲醛的环化反应是次要的反应。估计两个过程的速率常数，并将其与通过DFT方法计算的反应焓进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo034002o

文献信息

• Radical Ring Closures of 4-Isocyanato Carbon-Centered Radicals
  作者：Patricia L. Minin、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo034002o

  日期：2003.4.1

  The 2-(2-isocyanatophenyl)ethyl radical was generated from the corresponding bromide with tributyltin and tris(trimethylsilyl)silyl radicals and shown to ring close in the 6-endo-mode to afford 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one as the major product. Cyclization in the 5-exo-mode to produce 2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde, after hydrogen abstraction, was a minor reaction. Rate constants for the two processes

  由具有三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的相应溴化物生成2-（2-异氰酸根合苯基）乙基，并显示在6-内位模式闭环生成3,4-二氢-1H-喹啉2 -一个作为主要产品。在夺氢后，在5-exo-模式下生成2,3-二氢吲哚-1-甲醛的环化反应是次要的反应。估计两个过程的速率常数，并将其与通过DFT方法计算的反应焓进行比较。