ethyl 1,2,2-tricyano-3-phenylcyclopropanecarboxylate | 66016-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,2-tricyano-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 1,2,2-Tricyan-3-phenyl-cyclopropan-1-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 1,2,2-tricyano-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66016-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: CZWGRXDLUZLXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl dibromocyanoacetate 、 苄烯丙二腈 在 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl 1,2,2-tricyano-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds

  摘要：

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087341

文献信息

• Synthesis of ethyl 1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetate
  作者：Yoon Chin Kim、Harold Hart

  DOI：10.1039/j39690002409

  日期：——

  A general synthesis for ethyl 3,3-dialkyl- and 3-aryl-1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetates is described. When stereoisomeric products are possible, the predominant and sometimes exclusive isomer obtained has the larger C-3 substituent and the ethoxycarbonyl group in the trans-position.

  描述了由溴丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯合成3，3-二烷基-和3-芳基-1,2,2-三氰基环丙烷甲酸乙酯的一般方法。当可能存在立体异构体产物时，所获得的主要的且有时是排他的异构体具有较大的C-3取代基和在转位的乙氧基羰基。
• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。