4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one | 50796-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 4,5,6-trinitrobenzimidazolone；5,6,7-trinitrobenzimidazolone；4,5,6-trinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；4,5,6-Trinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；4,5,6-trinitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 50796-10-6
• 化学式: C₇H₃N₅O₇
• 分子量: 269.13
• InChiKey: PUQDNDFBURRECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以43%的产率得到1,4,5,6-tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的硝基衍生物：II。N-硝基苯并咪唑-2-酮的重排

  摘要：

  N-硝基苯并咪唑-2-酮在各种溶剂（乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙腈，丙酮，二恶烷，邻二氯苯，苯甲醚，乙酸）中加热后，很容易重排为C-硝基衍生物。该重排用于开发通过硝化1,3-二氢苯并咪唑-2合成高产率（90-96％）的4,5,6,7-四硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮的方法-1以及5,6-二硝基-和4,5,6-三硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮，在与乙酸酐和乙酸混合的混合物中少量过量的浓硝酸50–60°C。

  DOI：

  10.1134/s1070428009100170
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro derivatives of 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one: I. Synthesis of N-nitrobenzimidazol-2-ones

  摘要：

  1,3,5,6-Tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, 1,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one, and 1,4,5,6-tetranitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one were synthesized for the first time by nitration of 5,6-di- and 4,5,6-trinitro-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ones with concentrated nitric acid in acetic anhydride.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060128

文献信息

• 314. Structure and antimalarial activity. Part IV. Benziminazoles and mercaptodihydroglyoxalines
  作者：A. T. James、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9500001515

  日期：——
• Efros; El'zow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 127,130; engl. Ausg. S. 143, 147
  作者：Efros、El'zow

  DOI：——

  日期：——