N-phenacyl-2-chloropyridinium bromide | 6273-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-2-chloropyridinium bromide
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyridinium; bromide；2-chloro-1-phenacyl-pyridinium; bromide；2-Chlor-1-phenacyl-pyridinium; Bromid；2-Chlor-1-phenacylpyridiniumbromid；2-Chlor-1-phenacyl-pyridinium；2-Chlor-1-phenacylpyridinium；2-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；2-(2-chloropyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 6273-90-1
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁ClNO
• 分子量: 312.593
• InChiKey: WSDXDQTUBWQMSF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-2-chloropyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-3-benzoylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke–Mukaiyama盐与丙二腈二聚体的反应级联合成吡啶并[3,2- a ]吲哚嗪

  摘要：

  通过使N -RC（O）CH 2 -2-氯吡啶鎓溴化物与2-amino-1,1反应，已经获得了一种高效合成高度官能化的2-氨基吲哚并吡啶并[3,2- a ] indolizines的有效方法。在Et 3 N存在下，3-3-三氰基丙烯。在Et 3 N存在下，N-烯丙基-2-氯吡啶溴与2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯的反应得到3- [1-1-烯丙基吡啶- 2（1个Н） -亚基] -2-氨基丙-1-烯-1,1,3- tricarbonitrile，这可能被环化，得到[2-氨基- （2-氨基-3- vinylindolizin -1-基）亚甲基KOH-DMF处理后]]丙二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenacyl-2-chloropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于共溶剂位点的结核分枝杆菌蛋白激酶 G 抑制剂的发现

  摘要：

  计算机辅助药物发现方法在治疗重要的小分子的开发中发挥着重要作用，但它们的性能需要改进。混合溶剂中的分子动力学模拟有助于理解蛋白质-配体识别和改进分子对接预测。在这项工作中，我们使用乙醇作为助溶剂来寻找配体与蛋白激酶 G 的相关相互作用，蛋白激酶 G 是结核分枝杆菌( Mtb ) 的必需蛋白。）。我们通过筛选片段样化合物和另一种已知激酶抑制剂的数据库来验证热点。接下来，我们进行了药效团引导的对接模拟，发现了三种低微摩尔抑制剂，包括一种具有新型化学支架的抑制剂，我们将其扩展到四种衍生化合物。通过内在荧光猝灭测定、等温滴定量热法和熔解曲线分析来表征结合亲和力。通过 X 射线晶体学证实了预测的结合模式。最后，这些化合物显着抑制了感染的 THP-1 巨噬细胞中Mtb的活力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02012

文献信息

• Ultrasound-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and cyclopropanation reactions for the synthesis of bis-indolizine and bis-cyclopropane derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1039/c4ob01305k

  日期：——

  Ultrasound irradiation can promote the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-chloropyridinium ylides with 2-benzylidenemalononitrile or 2,2′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))dimalononitrile, to afford the indolizine and bis-indolizine derivatives respectively. While the reaction of pyridinium ylides with 2-benzylidenemalononitrile or 2,2′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))dimalononitrile under ultrasound irradiation provided, in an unusual manner, cyclopropane and bis-cyclopropane derivatives, respectively. These cycloaddition and cyclopropanation reactions were carried out in the presence of triethylamine, in acetonitrile, at room temperature.

  超声辐照可促进2-氯吡啶叶立德与2-亚苄基丙二腈或2,2'-(1,4-亚苯基双(亚甲基))二丙二腈发生1,3-偶极环加成反应，分别得到中氮茚和双中氮茚衍生物。而吡啶鎓叶立德与2-亚苄基丙二腈或2,2'-(1,4-亚苯基双(亚甲基))二丙二腈在超声波照射下的反应则以不寻常的方式分别提供环丙烷和双环丙烷衍生物。这些环加成和环丙烷化反应是在三乙胺存在下、在乙腈中、在室温下进行的。
• New mesoionic systems of azolopyridine series 2. Synthesis, structures, and biological activity of 2-aminothiazolo[3,2-a]pyridinium salts and thiazolo[3,2-a]pyridinium 2-imidates
  作者：E. V. Babaev、A. A. Bush、I. A. Orlova、V. B. Rybakov、I. Iwataki

  DOI：10.1007/s11172-005-0242-3

  日期：2005.1

  A new procedure was developed for the synthesis of 2-aminothiazolo[3,2-a]pyridinium salts 8 by the reaction of 2-halo-N-phenacylpyridinium salts with KSCN. The anion compositions of salts 8 were studied by ion chromatography. Acylation of salts 8 afforded representatives of the previously unknown bicyclic mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridinium 2-imidate system 9. The three-dimensional structures of 2

  通过 2-卤代-N-苯甲酰基吡啶鎓盐与 KSCN 反应，开发了一种用于合成 2-氨基噻唑并 [3,2-a] 吡啶鎓盐 8 的新方法。通过离子色谱研究了盐8的阴离子组成。盐的酰化 8 提供了先前未知的双环介离子噻唑并 [3,2-a] 吡啶鎓 2-亚胺酸酯体系的代表 9. 2-氨基-3-(对溴苯甲酰基)噻唑并[3,2-] 的三维结构a]吡啶鎓硫氰酸盐和N-三氟乙酰基-3-（对硝基苯甲酰基）噻唑并[3,2-a]吡啶鎓2-亚胺酸酯通过X射线衍射分析确定。
• Self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts: synthesis of <i>N</i>-indolizine-substituted pyridine-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu Cao、Qiyuan Shi、Kai Gao、Jiaan Shao、Huajian Zhu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Jianjun Xi、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d2nj03232e

  日期：——

  A self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts has been developed for the synthesis of N-indolizine-substituted pyridine-2(1H)-ones. This protocol was carried out under mild reaction conditions without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。
• Molecular Structure, Computational Studies and Nonlinear Optical properties of a New Organic Chalcone Crystal
  作者：Hadjer Belahlou、Sihem Abed、Mehdi Bouchouit、Said Taboukhat、Lyamine Messaadia、El-Eulmi Bendeif、Abdelmalek Bouraiou、Bouchta Sahraoui、Karim Bouchouit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136488

  日期：2023.12

  (Z)-2-(1-(1-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)pyridin-2(1H)ylidene) malononitrile was prepared and structurally analyzed using single-crystal X-ray diffraction. This new compound's quadratic and cubic susceptibilities at 1064 nm were analyzed and evaluated using the second and third harmonic generation methods after deposition in PMMA polymer thin films. These films have been used for

  一种新的共轭查尔酮化合物(Z)-2-(1-(1-(2,4-二甲基苯基)-3-氧代-3-苯基丙-1-en-2-基)pyridin-2(1 H制备了亚基）丙二腈，并使用单晶 X 射线衍射进行了结构分析。这种新化合物在 PMMA 聚合物薄膜中沉积后，使用二次和三次谐波发生方法对 1064 nm 处的二次和三次磁化率进行了分析和评估。这些薄膜已用于使用电晕极化技术实现的感应二次谐波产生测量。该化合物的电偶极矩、静态偶极极化率和初始超极化率的补充信息是通过 DFT/B3LYP/6-311G++ (d, p) 和 Gaussian 09 软件进行的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的。研究结果表明，与之前已发表的查耳酮 NLO 晶体相比，合成的晶体具有更高的晶体透明度，极化率和 π 共轭。特别地，(Z)-2-(1-(1-(2，4-二甲基苯基)-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-2-基)吡啶-2(1H )亚
• Quaternary Salts of Halogenated Pyridines and Quinolines¹
  作者：Carl T. Bahner、Wm. K. Easley、Madge D. Pickens、Harold D. Lyons、Lilburn L. Norton、Betty Gay Walden、George E. Biggerstaff

  DOI：10.1021/ja01151a501

  日期：1951.7