1-i-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate | 944471-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-i-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
• CAS: 944471-25-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: AFHZYLFTYUSLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)maleimide 、 1-i-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 在 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以57 %的产率得到ethyl (P,3aR,4R,6aS)-2-[2-(tert-butyl)phenyl]-4-isopropyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化MBH碳酸酯和N-(2-叔丁基苯基)马来酰亚胺的立体特异性和对映选择性去对称[3+2]环加成反应

  摘要：

  在此，我们报道了通过不对称去对称作用，MBH碳酸酯和N- (2-叔丁基苯基)马来酰亚胺的L-缬氨酸衍生的酰胺膦催化的[3+2]环化。立体定向和对映选择性地构建了带有三个连续手性中心和远程 C-N 阻转异构手性的双环N-芳基琥珀酰亚胺衍生物。该工艺可采用多种 MBH 碳酸酯，以中等至优异的产率提供高度光学纯的琥珀酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00555
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-i-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和2-取代的1,1-二氰基烯烃通过碳-碳-叶立德催化反应的高度区域选择性和立体选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性膦催化的烯丙基化合物与2-取代的1,1-二氰基烯烃通过催化磷内酯反应的[3 + 2]环化反应。与没有2-取代基的活化烯烃的反应或使用烯丙酸酯作为C3组分的反应相比，该反应具有总的逆向区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.115

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [4 + 3] Annulation for the Synthesis of Highly Functionalized Bicyclo[3.2.2]nonadienes
  作者：Suqing Zheng、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol901618h

  日期：2009.9.3

  A phosphine-catalyzed [4 + 3] annulation of modified allylic carbonates with methyl coumalate was developed. This strategy offered a powerful method for the construction of bicyclo[3.2.2]nonadiene skeleton with high stereoselectivity.

  开发了膦用香豆酸甲酯催化的[4 + 3]改性烯丙基碳酸酯的环化反应。该策略为构建具有高立体选择性的双环[3.2.2]壬二烯骨架提供了有力的方法。
• Phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates and substituted alkylidenemalononitriles
  作者：Suqing Zheng、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.085

  日期：2009.8

  A phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates with various alkylidenemalononitriles to form cyclohexenes was developed. The use of protic solvent is crucial in this reaction. When non-polar solvent, toluene or xylene, was used, only non-cyclized product was obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.