1-(4-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone | 78687-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 78687-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: TWKVQUAKYQVZFJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 1-(4-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol 、 (2R)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-(对甲苯基亚磺酰基)苯乙酮与几种有机金属化合物反应中的非对映面控制

  摘要：

  根据有机金属试剂的选择，实现了有机金属向旋光β-酮亚砜的非对映控制加成以提供β-羟基亚砜的两种非对映异构体。三氯甲基钛加入到（R）-α-（对甲苯基亚磺酰基）苯乙酮中得到（RsRc）-β-羟基亚砜，而（RsSc）-β-羟基亚砜则是利用三甲基铝得到的。本反应的效用在sydowic酸的两种对映异构体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1541
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂硫基芳基甲基亚砜与手性羧酸盐的对映异构体区分反应制备光学活性β-酮亚砜

  摘要：

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1143

文献信息

• Kunieda, Norio; Kinoshita, Masayoshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 383 - 386
  作者：Kunieda, Norio、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA, NORIO;NAKANISHI, TAKESHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2229-2234
  作者：KUNIEDA, NORIO、NAKANISHI, TAKESHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——