2-methyl-2,4-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 89586-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-2,4-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,3-dihydro-2-methyl-2,4-di(4'-methylphenyl)-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,3-dihydro-2-methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)-；2-methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 89586-95-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: QVMWRNLGILSJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 C₁₂H₁₀O₄P^(1-)*C₂₅H₃₁N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性，阳离子钌-二胺催化剂对苯并ze庚因和苯并二氮杂环亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  标题氢化反应是在无膦，手性，阳离子钌-二胺配合物存在下完成的，可轻松接近各种手性七元含氮杂环。简单地通过改变催化剂的非手性抗衡阴离子就可以观察到对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700236
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-甲苯基乙炔 在 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-methyl-2,4-di(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  一种利用金配合物制备苯并二氮䓬类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用金配合物制备苯并二氮类化合物的方法，该方法为：以邻苯二胺类化合物及炔烃为原料，以含双膦邻位碳硼烷配体的金配合物为催化剂，在室温下反应制得苯并二氮类化合物。与现有技术相比，本发明采用含双膦邻位碳硼烷配体的金配合物作为催化剂，高效催化邻苯二胺类化合物和炔烃反应合成苯并二氮类化合物，催化剂用量低(1.0mol％左右)，选择性好，反应条件温和，室温即可反应，无需添加剂，反应速率快，产率较高，底物范围广，在工业上有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN113121459B

文献信息

• Silica gel-supported sulfuric acid catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：D. Shobha、M. Adharvana Chari、K. Mukkanti、K. H. Ahn

  DOI：10.1002/jhet.174

  日期：2009.9

  Silica gel-supported sulfuric acid has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from o-phenylenediamine and ketones in acetonitrile solvent. This method is simple, effective, and environmentally friendly and gives better yields. Compared to the classical reaction conditions, this new method consistently has the advantage of excellent yields (80–97%) and short

  二氧化硅凝胶支持硫酸已被发现是用于1,5-苯并二氮杂将来自合成的有效的催化剂在乙腈溶剂中的邻苯二胺和酮。该方法简单，有效，环境友好，收率更高。与经典反应条件相比，这种新方法始终具有在室温下具有出色的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–150分钟）的优势。J.杂环化​​学，（2009）。
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：K Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M Mahesh、K Rosi Reddy、P VK Raju、V V Narayana Reddy

  DOI：10.1139/v07-019

  日期：2007.3.1

  Zirconium tetrachloride efficiently catalyzes the cyclocondensation reaction of o-phenylenediamine and a ketone in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,5-benzod...

  四氯化锆在回流1,2-二氯乙烷中高效催化邻苯二胺与酮的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-1H-1,5-苯甲...
• NBS as an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under mild conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Shivaji V. More、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.128

  日期：2006.11

  Various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %). This inexpensive, nontoxic, and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.

  使用催化量的NBS（10 mol％），以优异的产率有效地合成了各种生物学上重要的1,5-苯并二氮杂pine衍生物。这种廉价，无毒且易于获得的催化剂有效地催化了几种芳香族以及脂肪族酮与取代的邻苯二胺的缩合。
• Efficient Method for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepine Derivatives Catalyzed by Monoammonium Salt of 12‐Tungstophosphoric Acid
  作者：B. Y. Giri、B. L. A. Prabavathi Devi、K. Vijaya Lakshmi、R. B. N. Prasad、N. Lingaiah、P. S. Sai Prasad

  DOI：10.1080/00397910600947999

  日期：2006.12

  salt of 12‐tungstophosphoric acid [(NH4)H2PW12O40] was found to be a practical, inexpensive, reusable, and efficient heterogeneous catalyst for the preparation of 1,5‐benzodiazepine derivatives of o‐phenylenediamine and ketones. The heteropolyacid‐based catalyst has the advantages of simple workup procedure, water insolubility with good activity, and high‐yielding reaction for the synthesis of 1,5‐benzodiazepine

  摘要 12-钨磷酸单铵盐 [(NH4)H2PW12O40] 是一种实用、廉价、可重复使用且高效的多相催化剂，用于制备邻苯二胺和酮的 1,5-苯二氮卓衍生物。该杂多酸基催化剂具有后处理简单、不溶于水、活性好、合成1,5-苯二氮卓衍生物反应收率高等优点。IICT 通讯第 060112 号。
• 一种1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563658B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种制备1,5‑苯并二氮杂卓类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将金催化剂、添加剂、式II所示的炔烃、式III所示的邻苯二胺衍生物溶于有机溶剂中置于耐压反应管中，于25℃搅拌反应6～24小时，得到反应液经后处理得到式IV所示的1,5‑苯并二氮杂卓类化合物；所述的式I所式金催化剂、添加剂、式II所示炔烃、式III所示邻苯二胺衍生物的物质的量之比为0.01～0.07:0～0.1:2.0～3.0:1。本发明所述的方法使用双功能金催化剂，使反应在室温条件下进行，节约能源消耗；有催化剂用量少，产率高，底物普适性强，操作简便等优点。