2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1186242-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1186242-40-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: ZBSBDZRMAKZZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡唑类化合物：抗抑郁药的合成，评价和药理筛选。

  摘要：

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181108090321
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗胃肠道病毒感染的新型抗病毒化合物

  摘要：

  病毒性胃肠炎是一种严重的病毒感染，它影响世界各地的许多人，其中大多数是儿童。感染可能由不同的病毒引起，例如柯萨奇病毒、腺病毒和轮状病毒。此类感染尚无有效治愈方法，治疗主要依靠住院和给予营养支持。一种针对胃肠炎病毒感染的新型抗病毒药物将成为医疗保健领域的一项突破。吡咯和吡咯并嘧啶衍生物因其作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性而众所周知。这些化合物也被证明具有抗病毒活性。在这里，我们合成了新的吡咯和吡咯并嘧啶化合物并检查了它们的抗病毒活性。我们合成了几种新的吡咯，吡咯并[2,3-d]嘧啶，和吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。所有合成化合物的表征均基于微量分析和光谱数据。此外，我们确定了这些化合物对 BGM、Hep-2 和 MA-104 细胞的无毒剂量。我们测试了所有合成化合物对柯萨奇病毒 B4、7 型腺病毒和轮状病毒 Wa 株的抗病毒活性。几种化合物作为抗病毒

  DOI：

  10.1002/ardp.201400387

文献信息

• Pyrrole and Fused Pyrrole Compounds with Bioactivity against Inflammatory Mediators
  作者：Samar Said Fatahala、Sherifa Hasabelnaby、Ayman Goudah、Ghada Mahmoud、Rania Helmy Abd-El Hameed

  DOI：10.3390/molecules22030461

  日期：——

  final compounds have been screened for in vitro pro-inflammatory cytokine inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. The biological results revealed that among all tested compounds some fused pyrroles, namely the pyrrolopyridines 3i and 3l, show promising activity. A docking study of the active synthesized molecules confirmed the biological results and revealed a new binding pose in the COX-2 binding

  从氨基氰基吡咯合成了一系列新的吡咯并吡啶和吡咯并吡啶并嘧啶。合成的化合物已通过FTIR，1 H-NMR和质谱表征。已经筛选了最终化合物的体外促炎细胞因子抑制作用和体内抗炎活性。生物学结果表明，在所有测试化合物中，一些稠合的吡咯，即吡咯并吡啶3i和3l，显示出有希望的活性。活性合成分子的对接研究证实了生物学结果，并揭示了COX-2结合位点的新结合姿势。
• Synthesis of novel pyrroles and fused pyrroles as antifungal and antibacterial agents
  作者：Rania Helmy Abd El-Hameed、Amira Ibrahim Sayed、Shima Mahmoud Ali、Mohamed A. Mosa、Zainab M. Khoder、Samar Said Fatahala

  DOI：10.1080/14756366.2021.1984904

  日期：2021.1.1

  Abstract Pyrroles and its fused forms possess antimicrobial activities, they can easily interact with biomolecules of living systems. A series of substituted pyrroles, and its fused pyrimidines and triazines forms have been synthesised, all newly synthesised compound structures were confirmed by spectroscopic analysis. Generally, the compounds inhibited growth of some important human pathogens, the

  摘要 吡咯及其稠合形式具有抗菌活性，它们很容易与生命系统的生物分子相互作用。合成了一系列取代吡咯及其稠合嘧啶和三嗪形式，所有新合成的化合物结构均通过光谱分析得到证实。一般来说，化合物抑制一些重要的人类病原体的生长，最佳效果是：2a、3c、4d对革兰氏阳性菌的效果最好，对酵母菌（白色念珠菌）的效果较高，5c对革兰氏阴性菌的效果最好， 5c对革兰氏阴性菌的效果最好。 5a然后3c针对丝状真菌（烟曲霉和尖孢镰刀菌）。这些结果提供了良好的抗菌和抗真菌潜在候选药物，有助于克服抗生素耐药性和机会性感染爆发的全球问题。化合物3c在比 Kocide 2000 低 50 倍的浓度下产生了最佳的抗植物病原作用，为农业用途引入了安全的商业候选药物。监测化合物对 DNA 的影响以检测作用方式。
• Dholakia, Sandip P.; Kanada, Kaushik B.; Sureja, Dipen K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 367 - 372
  作者：Dholakia, Sandip P.、Kanada, Kaushik B.、Sureja, Dipen K.、Patel, Jitendra S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and kinetic testing of new inhibitors for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa
  作者：Mosaad S. Mohamed、Waleed M. Hussein、Ross P. McGeary、Peter Vella、Gerhard Schenk、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.030

  日期：2011.12

  There are currently no clinically useful inhibitors against metallo-beta-lactamases (MBLs), enzymes that confer resistance against a broad spectrum of commonly used antibiotics and that are produced by an increasing number of bacterial pathogens. New pyrrole derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effect on the catalytic activity of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Six compounds tested (3a-3c, 5, 7 and 8) show micromolar inhibition constants (K-i values range from similar to 10 to 30 mu M). In silico docking was employed to investigate the binding mode of the strongest inhibitor, 3b, in the active site of IMP-1. Implications for further improvements of binding efficiency and specificity are discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.