2-amino-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 115998-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 115998-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: JCFDLGDOHBRADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(4-Methoxy-phenyl)-2,4-bis-methylsulfanyl-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dave, Chaitanya G.; Shah, P. R.; Upadhyaya, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 778 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic testing of new inhibitors for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  There are currently no clinically useful inhibitors against metallo-beta-lactamases (MBLs), enzymes that confer resistance against a broad spectrum of commonly used antibiotics and that are produced by an increasing number of bacterial pathogens. New pyrrole derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effect on the catalytic activity of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Six compounds tested (3a-3c, 5, 7 and 8) show micromolar inhibition constants (K-i values range from similar to 10 to 30 mu M). In silico docking was employed to investigate the binding mode of the strongest inhibitor, 3b, in the active site of IMP-1. Implications for further improvements of binding efficiency and specificity are discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.030

文献信息

• Pyrrole and Fused Pyrrole Compounds with Bioactivity against Inflammatory Mediators
  作者：Samar Said Fatahala、Sherifa Hasabelnaby、Ayman Goudah、Ghada Mahmoud、Rania Helmy Abd-El Hameed

  DOI：10.3390/molecules22030461

  日期：——

  final compounds have been screened for in vitro pro-inflammatory cytokine inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. The biological results revealed that among all tested compounds some fused pyrroles, namely the pyrrolopyridines 3i and 3l, show promising activity. A docking study of the active synthesized molecules confirmed the biological results and revealed a new binding pose in the COX-2 binding

  从氨基氰基吡咯合成了一系列新的吡咯并吡啶和吡咯并吡啶并嘧啶。合成的化合物已通过FTIR，1 H-NMR和质谱表征。已经筛选了最终化合物的体外促炎细胞因子抑制作用和体内抗炎活性。生物学结果表明，在所有测试化合物中，一些稠合的吡咯，即吡咯并吡啶3i和3l，显示出有希望的活性。活性合成分子的对接研究证实了生物学结果，并揭示了COX-2结合位点的新结合姿势。
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• Dave; Shah; Upadhyaya, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 713 - 716
  作者：Dave、Shah、Upadhyaya

  DOI：——

  日期：——
• DAVE, CHAITANYA G.;SHAN, P. R.;UPADHYANA, S. P.;GANDHI, T. P.;PATEL, R. B+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 778-780
  作者：DAVE, CHAITANYA G.、SHAN, P. R.、UPADHYANA, S. P.、GANDHI, T. P.、PATEL, R. B+

  DOI：——

  日期：——
• DAVE, CHAITANYA G.;SHAH, P. R.;UPADHYAYA, S. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 11, 713-715
  作者：DAVE, CHAITANYA G.、SHAH, P. R.、UPADHYAYA, S. P.

  DOI：——

  日期：——