(S)-2-amino-4-methyl-4-penten-1-ol | 157756-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-4-methyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 157756-15-5
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: KQHRVUHDVSRZHO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-methyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二苯基磷酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (3RS,4S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4--6-methyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-4-pentenoic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 acylase (from pork kidney) 、 酚红 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-2-amino-4-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Eponemycin

  摘要：

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25464

文献信息

• The synthesis of eponemycin
  作者：Ulrich Schmidt、Johannes Schmidt

  DOI：10.1039/c39920000529

  日期：——

  Eponemycin, a highly potent specific in vivo antitumour antibiotic against B16 melanoma, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces hygroscopicus No. P247–71, is synthesized.

  埃坡霉素是一种对 B16 黑色素瘤具有高度特异性的体内抗肿瘤抗生素，该抗生素之前是从透明链霉菌 P247-71 号的培养滤液中分离合成的。
• PREPARATION FOR NATURAL PRODUCT TRABECTEDIN
  申请人：CE Pharm Co.,Ltd

  公开号：EP3725792A1

  公开（公告）日：2020-10-21

  The present invention provides a preparation method for a natural product Trabectedin. Specifically, the present invention provides a preparation method for Et-743. In the method, tyrosine is used as an initial substrate, and after 26 steps of reaction, the Et-743 is synthesized. Raw materials and agents used in the synthetic route can all easily be obtained, reaction conditions are relatively mild, and preparation in large scale can be implemented.

  本发明提供了一种天然产物 Trabectedin 的制备方法。具体而言，本发明提供了一种 Et-743 的制备方法。在该方法中，以酪氨酸为初始底物，经过26步反应，合成Et-743。合成路线中使用的原料和制剂都很容易获得，反应条件相对温和，可以实现大规模制备。
• The Total Synthesis of Eponemycin
  作者：Ulrich Schmidt、Johannes Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25464

  日期：——

  Eponemycin, an antibiotic with a highly potent and specific antitumor activity against B16 melanoma cells in vivo, has been synthesized. The framework of the western half of the molecule was built up from N-trityl-γ, δ-didehydroleucinal and the dilithium derivative LiO-CH2C(Li)=CH2. In the final step, a vinyl ketone was oxidized nonstereoselectively to give a mixture of three isomers from which eponemycin was isolated in 40% yield.

  表鬼臼霉素是一种抗生素，具有高度强效且特异性的体内抗B16黑色素瘤细胞活性，现已合成成功。该分子的西半部分结构由N-三苯甲基-γ, δ-二脱氢亮氨醛和二锂衍生物LiO-CH₂C(Li)=CH₂构建而成。在最后一步中，乙烯基酮非立体选择性地氧化生成三种异构体混合物，从中分离得到表鬼臼霉素，产率为40%。