(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SCLDJNREJBDLHE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-N-(1-((3-chlorobenzyl)amino)-6-((2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)amino)-1-oxohexan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C–H activation enables a rapid structure–activity relationship study of arylcyclopropyl amines for potent and selective LSD1 inhibitors

  摘要：

  通过C-H硼化和交叉偶联序列，快速合成了有效且选择性的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01483f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-羧酸 在 盐酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物用于治疗疾病的应用。还提供了抑制KDMIA的方法、增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。

  公开号：

  US20160257662A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropylcarbamate 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine 作用下， 以 甲醇盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in 1.4 g (90%) of (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine as light yellow oil的产率得到(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了新的化合物和组合物及其作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制KDMIA的方法、增加γ球蛋白基因表达的方法以及诱导癌细胞在人或动物体内分化的方法，以治疗急性髓性白血病等疾病。

  公开号：

  US20160257662A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040023988A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides novel 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, their use as medicaments, compositions containing them and processes for their preparation.

  这项发明提供了新颖的1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶化合物，它们作为药物的用途，含有它们的组合物以及它们的制备方法。
• Novel dual LSD1/HDAC6 inhibitors for the treatment of multiple myeloma
  作者：M Naveen Sadhu、Dhanalakshmi Sivanandhan、Chandru Gajendran、Subramanyam Tantry、Purushottam Dewang、Kannan Murugan、Srinatha Chickamunivenkatappa、Mohd Zainuddin、Sreekala Nair、Krishnakumar Vaithilingam、Sridharan Rajagopal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127763

  日期：2021.2

  HDAC6 selective dual inhibitors to target MM. Our dual inhibitor compound 1 shows superior potency in multiple MM cell lines. In MM.1S xenograft model compound 1 shows superior efficacy compared to single agent LSD1 and HDAC6 inhibitors by oral administration and is well tolerated. Further evaluation of the molecule in other cancers is in progress.

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）和HDAC6是与多种疾病（包括癌症）相关的表观遗传蛋白，这些蛋白的联合抑制对治疗某些癌症（如AML，MM和实体瘤）可能非常有益。多发性骨髓瘤（MM）是一种具有挑战性的癌症，具有快速复发率，其中需要一小时的治疗方法。我们已经设计和开发了针对MM的新型LSD1和HDAC6选择性双重抑制剂。我们的双重抑制剂化合物1在多种MM细胞系中显示出卓越的功效。在MM.1S异种移植模型化合物1中，口服单药LSD1和HDAC6抑制剂比单药LSD1和HDAC6抑制剂具有更高的疗效，并且耐受性良好。该分子在其他癌症中的进一步评估正在进行中。
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016130952A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文揭示了新的化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及在人或动物主体中诱导癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓系白血病等疾病。
• [EN] CYCLOPENTYL-SUBSTITUTED GLUTARAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTRAL ENDOPEPTIDASE<br/>[FR] DERIVES DE GLUTARAMIDE SUBSTITUES PAR DU CYCLOPENTYL UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2002002513A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The invention provides compounds of formula I wherein R1 is optionally substituted C¿1?-6alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; n is 0, 1 or 2; and Y is -NR?18S(O)¿uR19 or a group shown below.

  该发明提供了公式I的化合物，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；n为0，1或2；Y为-NR?18S(O)uR19或下图所示的基团。
• Cyclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：——

  公开号：US20020052370A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention provides compounds of formula I wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted C 3-7 cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; n is 0, 1 or 2; and Y is —NR 18 S(O) u R 19 or a group shown below. 1

  本发明提供了式I的化合物，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；Y为—NR18S(O)uR19或下图所示的基团1。