4,4'-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(methoxybenzene) | 145238-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 145238-26-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: LDGNBLBDPJYMGQ-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(methoxybenzene) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以67.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的环氧化反应是否涉及空穴转移？

  摘要：

  已经研究了由金属卟啉 (MP) 催化的烯烃环氧化的空穴转移机制的可能性。在第一种方法中，将一系列底物的 MP 催化环氧化结果与在明显形成阳离子自由基的条件下（使用三芳基胺盐催化剂）的相应环氧化结果进行比较。与 MP 催化的环氧化（使用 M=Mn）形成鲜明对比的是，空穴催化的环氧化不会产生羰基化合物和醇作为副产物，并且具有严格的立体有择性。这些结果的主要意义在于它们为以下假设提供支持：阳离子自由基可以被适当的氧转移剂有效和立体有择地环氧化

  DOI：

  10.1021/ja00070a009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  高价碘引发分子内烯烃二聚：立体异构进入环丁烷†

  摘要：

  应变碳环化合物的立体选择性合成新方法的出现是一项具有挑战性但值得努力的工作。尤其是环戊二烯因其独特的性能而引起了药物化学家和材料科学家的关注。在这里，我们提出了一种新的方法，该方法允许通过互补的全反式和反式-顺式-反式获得高度官能化的环丁烷相对立体化学，以前无法访问。该方法由使用氧化单电子转移（SET）过程的非共轭二烯的分子内二聚组成，并由催化量的高价碘试剂引发。这些环丁烷的潜在用途通过选择性官能化得到证实，包括形成二醇和羧酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc04383g

文献信息

• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• Radical‐Cation Cascade to Aryltetralin Cyclic Ether Lignans Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jia‐Chen Xiang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202007548

  日期：2020.11.16

  concise, sustainable, and cost‐effective synthesis of aryltetralin lignans, bearing either a fused lactone or cyclic ether, is of significant medicinal importance. Reported is that in the presence of Fukuzumi's acridinium salt under blue LED irradiation, functionalized dicinnamyl ether derivatives are converted into aryltetralin cyclic ether lignans with concurrent generation of three stereocenters in

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。
• Calibration of Intramolecular Radical Cation Probes Based on Arylalkene Cycloadditions¹
  作者：Norman P. Schepp、Deepak Shukla、Haripada Sarker、Nathan L. Bauld、Linda J. Johnston

  DOI：10.1021/ja971307+

  日期：1997.10.1

  The radical cations of three probe molecules (1−3) that undergo intramolecular cyclobutanation or Diels−Alder reactions have been generated by both photoionization and photosensitized electron transfer. In each case, flash photolysis experiments indicate formation of an initial radical cation with λmax at ∼600 nm that is localized on the arylalkene moiety. The radical cations of 1 and 3 have decay

  经历分子内环丁烷化或 Diels-Alder 反应的三个探针分子 (1-3) 的自由基阳离子已通过光电离和光敏电子转移产生。在每种情况下，闪光光解实验表明在 600 nm 处形成了一个初始自由基阳离子，其 λmax 位于芳基烯烃部分。1 和 3 的自由基阳离子具有 1.2 × 109 和 3.0 × 108 s-1 的衰减速率常数，只能通过皮秒光谱观察。这些环化速率常数与之前基于产物和 Stern-Volmer 猝灭研究的估计值相当吻合，使用三芳基胺盐作为电子转移催化剂。瞬态实验与 1•+ 环化一致，得到寿命约为 100 ns 的环丁烷自由基阳离子，并通过还原为环丁烷或重排为己三烯自由基阳离子而衰变，λmax 在 500 nm (10)，但不不恢复到 1•+。与此一致，照片下的产品研究......
• PRO-FRAGRANCE COMPOUNDS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160122271A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  A compound is provided of Formula (I), wherein R 1 represents a C 3 to C 20 hydrocarbon group derived from an alcohol of formula R 1 OH, from a formate of formula R 1 OCH═O, or a cinnamyl aldehyde of Formula (II) wherein a compound of Formula I is capable of releasing a compound, when oxidized, selected from the group consisting of a fragrant alcohol of formula R 1 OH, a fragrant formate ester of formula R 1 OCH=0 and aryl aldehyde of Formula (III), wherein R 2 is, independently, hydrogen atom, hydroxyl group, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, or -0(C=0)CH(CH3) 2 wherein any two of R 2 may form an optionally substituted 5 or 6 membered ring. The compounds are useful for example as a precursor for the prolonged delivery or release of fragrant compounds such as fragrant alcohols, fragrant aldehydes or fragrant formates.

  提供了一个公式为（I）的化合物，其中R1代表从公式R1OH的醇，从公式R1OCH═O的甲酸酯或从公式（II）的肉桂醛衍生的C3到C20碳氢基团，其中化合物公式I在氧化时能够释放选自以下化合物组成的化合物：公式R1OH的芳香醇，公式R1OCH=0的芳香甲酸酯和公式（III）的芳基醛，其中R2独立地表示氢原子、羟基、可选取代的C1-C6烷基基团、C1-C6烷氧基基团或-0(C=0)CH(CH3)2，其中任意两个R2可形成可选取代的5或6元环。这些化合物可用作芳香化合物（如芳香醇、芳香醛或芳香甲酸酯）的延长释放或释放的前体。
• Pro-fragrance compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10752862B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A compound is provided of Formula (I) wherein R1 represents a C3 to C20 hydrocarbon group derived from an alcohol of formula R1OH, from a formate of formula R1OCH═O, or a cinnamyl aldehyde of Formula (II) wherein a compound of Formula I is capable of releasing a compound, when oxidized, selected from the group consisting of a fragrant alcohol of formula R1OH, a fragrant formate ester of formula R1OCH═O and aryl aldehyde of Formula (III) wherein R2 is, independently, hydrogen atom, hydroxyl group, optionally substituted C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, or —O(C═O)CH(CH3)2 wherein any two of R2 may form an optionally substituted 5 or 6 membered ring. The compounds are useful for example as a precursor for the prolonged delivery or release of fragrant compounds such as fragrant alcohols, fragrant aldehydes or fragrant formates.

  提供了一种式 (I) 的化合物 其中 R1 代表源自式 R1OH 的醇、式 R1OCH═O 的甲酸酯或式（II）的肉桂醛的 C3 至 C20 烃基 其中式 I 的化合物在氧化时能释放出一种化合物，该化合物选自由式 R1OH 的芳香醇、式 R1OCH═O 的芳香甲酸酯和式 (III) 的芳基醛组成的组 其中 R2 独立地为氢原子、羟基、任选取代的 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基或-O(C═O)CH(CH3)2，其中任意两个 R2 可形成任选取代的 5 或 6 成员环。这些化合物可用作延长芳香醇、芳香醛或芳香甲酸酯等芳香化合物的输送或释放时间的前体。