(2S,3S)-1-Benzyloxy-2-methylpentan-3-ol | 86535-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-Benzyloxy-2-methylpentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 1-benzyl ether；(2S,3S)-2-methylpentane-1,3-diol 1-benzyl ether；(2S,3S)-2-methyl-1-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 86535-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KSIJJXRKCLJDLE-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Benzyloxy-2-methylpentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.58h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2S,3S)-1-Benzyloxy-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Versatile Enantioselective Synthesis of Four Diastereomers of Serricornin, a Sex Pheromone of the Cigarette Beetle, Using the SAMP/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Andreas Job、René Nagelsdiek、Dieter Enders

  DOI：10.1135/cccc20000524

  日期：——

  Serricornin is a female-produced sex pheromone of the cigarette beetle (Lasioderma serricorne), which is a pest of dried foodstuffs and tobacco. We report a versatile and short synthesis of all possible 6,7-syn-isomers of serricornin, including the natural isomer. Starting from the SAMP and RAMP derivatives of diethyl ketone we obtained four different enantiopure and diastereomerically pure serricornins. The main advantage of this method is that only a single kind of chiral starting material is needed for the construction of three stereogenic centers. During the synthesis further useful intermediates including (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one (4) and (2S,3R)- and (2R,3S)-1-iodo-3-(methoxy- methoxy)-2-methylpentane (9) were obtained.

  蚁齿象素（Serricornin）是烟草甲虫（Lasioderma serricorne）的雌性产生的性信息素，这种害虫危害干粮和烟草。我们报道了一种多功能且短的合成方法，可以合成所有可能的6,7-syn异构体的蚁齿象素，包括天然异构体。从二乙基酮的SAMP和RAMP衍生物出发，我们得到了四种不同的对映纯和对映异构纯的蚁齿象素。这种方法的主要优点是只需要一种手性起始物质就可以构建三个立体中心。在合成过程中，还获得了其他有用的中间体，包括（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊酮（4）以及（2S,3R）-和（2R,3S）-1-碘-3-(甲氧基甲氧基)-2-甲基戊烷（9）。
• Synthetic Studies on Fully Substituted γ-Pyrone-Containing Natural Products: Total Synthesis and Structural Revision of Onchitriol I
  作者：H Arimoto

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0986m-

  日期：1995.7.24

  Total synthesis and structural revision of onchitriol I, a gamma-pyrone-containing polypropionate, are described. Comparison of onchitriols with peroniatriols indicated the striking similarities related to both C3-10 and C13-16 segments.
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• A new synthesis of serricornin [(4s,6s,7s)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone], the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96694-3

  日期：1985.1

  Serricornin, the sex pheromone of Lasioderma serricorne F, was synthesised in 7.6% overall yield starting from methyl (R)-3-hydroxypentanoate of microbial origin. Its (4R,6S,7S)-isomer was also synthesised.

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。