1-(4-吗啉基)-2-(4-吡啶基)乙硫酮 | 35081-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-吗啉基)-2-(4-吡啶基)乙硫酮
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)ethanethione
• 英文别名: 4-pyridinethioacetomorpholide；4-(pyridin-4-yl-thioacetyl)-morpholine；4-[4]Pyridylthioacetyl-morpholin；1-morpholin-4-yl-2-pyridine-4-yl-ethanethione；Pyridyl-(4)-thioessigsaeure-morpholid；4-Pyridyl-thioacetmorpholid；4-(4-Pyridinethioacetyl)morpholine；1-morpholin-4-yl-2-pyridin-4-ylethanethione
• CAS: 35081-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: VFOPBNIJRBJQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105.5 °C
• 沸点：
  379.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吗啉基)-2-(4-吡啶基)乙硫酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 4-吡啶乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Labouta; Falch; Hjeds, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 531 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-乙酰吡啶 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以47.4%的产率得到1-(4-吗啉基)-2-(4-吡啶基)乙硫酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007

文献信息

• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• A Novel One-Pot Synthesis of Fully Substituted Thiophen-2(3H)-ones Using N,N-Disubstituted Thioamides
  作者：Hassan Zali-Boeini、Fatemeh Pourjafarian

  DOI：10.1002/hlca.201100517

  日期：2012.7

  A new one‐step synthesis of highly substituted thiophen‐2(3H)‐one derivatives was developed. 2‐Aryl‐1‐(morpholin‐4‐yl)ethanethiones were reacted with 2‐chloro‐2‐phenylacetyl chloride in DMF in the presence of a base to give the title compounds in moderate‐to‐good yields.

  开发了高度取代的噻吩-2（3 H）-one衍生物的新的一步合成方法。使2-芳基-1-（吗啉-4-基）乙硫酮与2-氯-2-苯基乙酰氯在DMF中在碱存在下反应，以中等至良好的收率得到标题化合物。
• Efficient Synthesis of 3-Aminothioacrylamides by Iminoformylation of Thioacetamides
  作者：Andreas Rolfs、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1994-25545

  日期：——

  Heating substituted thioacetamides 1 with either trismorpholinomethane or with a mixture of triethyl orthoformate and a secondary amine gives high yields of synthetically versatile 3-aminothioacryl-amides 4.

  将取代的硫代乙酰胺 1 与三吗啉甲烷或原甲酸三乙酯和仲胺的混合物一起加热，可以得到高产率的合成用途广泛的 3-氨基硫代丙烯酰胺 4。
• An attempt to simulate the biogenesis of strychnine. Part II. Preparation and transformations of 3-(2-4′-pyridylacetamidoethyl)indole
  作者：A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9550002586

  日期：——
• Moghaddam, Firouz Matloubi; Ghaffarzadeh, Mohammad; Dakamin, Mohammad G., Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 228 - 229
  作者：Moghaddam, Firouz Matloubi、Ghaffarzadeh, Mohammad、Dakamin, Mohammad G.

  DOI：——

  日期：——