Boc-Phe-Ala-OCH3 | 81109-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Ala-OCH3
• 英文别名: L-Phe-L-Ala-OMe trifluoroacetate；Phe-Ala-OMe*TFA；L-Phe-L-Ala-OCH3 trifluoroacetate；H-L-Phe-L-Ala-OMe*CF3CO2H；methyl (2S)-2-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanamido]propanoate trifluoroacetate；(S)-methyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)propanoate trifluoroacetate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 81109-94-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 364.321
• InChiKey: NIVPYNOOWOTLKJ-ROLPUNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Ala-OCH3 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Boc-Phe-Phe-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  呋喃基于锁定ž -Vinylogousγ氨基酸稳定蛋白α-打开水溶性循环α 3 γ四肽

  摘要：

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。

  DOI：

  10.1021/ol5002126
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Phe-Ala-OCH3
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660

文献信息

• Controlling Syneresis of Hydrogels Using Organic Salts
  作者：Santanu Panja、Bart Dietrich、Dave J. Adams

  DOI：10.1002/anie.202115021

  日期：2022.1.21

  For self-shrinkable hydrogels, syneresis can be controlled by tuning the hydrophobic microenvironment within the gel network involving co-assembly with organic salts.

  对于自收缩水凝胶，可以通过调节凝胶网络内的疏水微环境（涉及与有机盐的共组装）来控制脱水收缩。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Design of helical peptides: Solution conformation of Boc-Gly-ΔZPhe-Leu-ΔZPhe-Ala-NHMe and Boc-Val-ΔZPhe-Phe-Ala-Leu-Ala-ΔZPhe-Leu-OMe
  作者：A. Bharadwaj、A. Jaswal、V.S. Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88529-x

  日期：1992.3

  identified using solvent and temperature dependence of NH chemical shifts. The results in CDCl3 have implicated that in the pentapeptide out of five NH groups first two NH groups belonging to Gly (1) and ΔZPhe (2) residues are solvent exposed while rest are solvent shielded suggesting a 4:1 intramolecular hydrogen bonding pattern. However, in the octapeptide first three NH groups corresponding to Val(1)

  两个模型肽已被合成，五肽1（BOC -甘氨酸- Δ Ž的Phe-LEU-Δ Ž的Phe-ALA-NHMe）和八肽2（BOC-VAL-Δ Ž的Phe-PHE-ALA-Δ ž Phe- Phe-ALA-Leu-ALA-gD Z Phe-Leu-OMe）。已通过一维和二维NMR技术对氯仿和二甲基亚砜中的构象进行了研究。进行了酰胺质子共振的分配，并利用NH化学位移的溶剂和温度依赖性确定了分子内氢键合的NH共振。CDCl 3中的结果表明，在五肽中的五肽中，前两个属于Gly（1）和ΔZ的NH基团Phe（2）残留物暴露在溶剂中，而其余部分则被溶剂屏蔽，这表明分子内氢键的比例为4：1。但是，在八肽中，与Val（1），gD Z Phe（2）和Phe（3）相对应的前三个NH基团暴露在溶剂中，而其余的则被屏蔽，表明5：1的氢键模式。连续的N i H <> N i + 1 H核Overhauser效应（NOEs）的存在，已通过CDCI
• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• New carboxyalkyl inhibitors of brain enkephalinase: synthesis, biological activity and analgesic properties
  作者：Marie Claude Fournie-Zaluski、Pierre Chaillet、Evelyne Soroca-Lucas、Helene Marcais-Collado、Jean Costentin、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00355a013

  日期：1983.1

  synthesized and checked as inhibitors of "enkephalinase", a metalloendopeptidase cleaving the Gly3-Phe4 bond of enkephalins from mouse striatal membranes. Differential recognition of both brain enkephalinase and angiotensin-converting enzyme (ACE) catalytic sites by these carboxylalkyl compounds lead to potent (KI approximately 0.5 microM), competitive and selective inhibitors of the enkephalin-degrading

  合成了衍生自Phe-Leu和Phe-Ala的新羧烷基化合物，并将其作为“脑啡肽酶”的抑制剂进行检查，这是一种从小鼠纹状体膜上裂解脑啡肽的Gly3-Phe4键的金属内肽酶。这些羧烷基化合物对脑脑啡肽酶和血管紧张素转化酶（ACE）催化位点的差异识别会导致脑啡肽降解酶的有效抑制剂（KI约为0.5 microM），竞争性和选择性抑制剂。最有趣的化合物N-[（（RS）-2-羧基-3-苯基丙酰基] -L-亮氨酸（3，KI = 0.34 microM））对脑啡肽酶的效力是ACE活性的10000倍。小鼠脑室内（icv）注射3可以增强外源性D-Ala2-Met-脑啡肽的镇痛作用，证明体内对脑啡肽酶的抑制作用。而且，单独给予icv 3可以在热板试验和扭体试验中测出小鼠的剂量依赖性镇痛作用。在以前的分析中，每只动物的ED50约为10微克，略高于硫醇。纳洛酮拮抗了所有的抗伤害感受作用，表明脑啡肽参与了镇痛作用，并