(Z)-N-[1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide | 1132758-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-[1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1132758-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HNEFEXUVHVMYNQ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-[1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide 在 Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成手性β-芳基异丙胺

  摘要：

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805058
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-(2-methoxy-phenyl)-buten-(3)-on-(2)-oxim 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-N-[1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide 、 (E)-N-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  单齿手性螺磷配体的铑配合物催化（Z）-和（E）-β-芳基酰胺的对映选择性氢化：手性β-芳基异丙胺的新途径

  摘要：

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.032

文献信息

• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。