N,N'-terephthalidenebis(o-aminoaniline) | 16524-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-terephthalidenebis(o-aminoaniline)
• 英文别名: terephthalaldehyde bis-(2-aminophenylimine)；Terephthalaldehyd-bis-(2-amino-phenylimin)；N,N'-bis(2-aminophenyl)-p-xylenediimine；2-[[4-[(2-aminophenyl)iminomethyl]phenyl]methylideneamino]aniline
• CAS: 16524-60-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: ABWLUYUVHSUWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-terephthalidenebis(o-aminoaniline) 在 氰离子 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-二(1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  氰化物促进铜催化：一种温和的方法，用于在生物介质中从非自发席夫碱产生荧光苯并唑衍生物。

  摘要：

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00784
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 对苯二甲醛 在 氯化胆碱 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到N,N'-terephthalidenebis(o-aminoaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔混合物用于更环保地合成喹喔啉-2,3-二醇衍生物和对苯二甲醛双-(2-氨基苯亚胺)

  摘要：

  （2022 年）。基于氯化胆碱的低共熔混合物，用于更环保地合成喹喔啉-2,3-二醇衍生物和对苯二甲醛双-(2-氨基苯亚胺)有机制剂和程序国际：卷。54，第 2 期，第 157-166 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.2010467

文献信息

• Synthesis and Characterization of N,N’-terephthalidenebis(o-aminoaniline): Crystal Structures of Its Two Polymorphic Forms Controlled by Changing the Crystallization Solvent
  作者：Lilianna Chęcińska、Jarosław Lewkowski、Magdalena Małecka、Marek Dzięgielewski

  DOI：10.1007/s10870-013-0439-5

  日期：2013.8

  The compound N,N’-terephthalidenebis(o-aminoaniline) (1) was synthesized by the condensation reaction of terephthalaldehyde with o-phenylenediamine and structurally characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, mass spectrometry, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction. The structures of two distinct polymorphic forms of N,N’-terephthalidenebis(o-aminoaniline) (1), have been studied using single crystals obtained under different crystallizing conditions. Similarities in molecular conformation and detailed differences in arrangements of these molecules in crystal lattice are distinguished between two polymorphs of (1) and discussed. The structures of two distinct polymorphic forms of N,N’-terephthalidenebis(o-aminoaniline) (1), have been studied using single crystals obtained under different crystallizing conditions.

  N,N'-terephthalidenebis(o-aminoaniline) (1) 是通过对苯二甲醛与邻苯二胺的缩合反应合成的，并通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射进行了结构表征。利用在不同结晶条件下获得的单晶，研究了 N,N'-对苯二甲酰双（邻氨基苯胺）（1）的两种不同多晶形态的结构。对 (1) 的两种多晶型在分子构象上的相似性以及这些分子在晶格中排列的细微差别进行了区分和讨论。利用在不同结晶条件下获得的单晶，研究了 N,N'-对苯二甲酰双（邻氨基苯胺）(1) 的两种不同多晶形态的结构。
• 348. The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiff's bases. Part II
  作者：F. F. Stephens、J. D. Bower

  DOI：10.1039/jr9500001722

  日期：——