[(R)-4-(4-Hydroxy-phenyl)-3-((Z)-octadec-9-enoylamino)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester | 727425-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-4-(4-Hydroxy-phenyl)-3-((Z)-octadec-9-enoylamino)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 727425-07-2
• 化学式: C₃₂H₅₆NO₅P
• 分子量: 565.774
• InChiKey: DGBWMLPNCDABIY-URNNLJEASA-N

物化性质

• 沸点：
  704.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-4-(4-Hydroxy-phenyl)-3-((Z)-octadec-9-enoylamino)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 甲醇 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {(R)-3-((Z)-Octadec-9-enoylamino)-4-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenyl]-butyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel series of 2-pyridyl-containing compounds as lysophosphatidic acid receptor antagonists: development of a nonhydrolyzable LPA3 receptor-selective antagonist

  摘要：

  A recently reported dual LPA(1)/LPA(3) receptor antagonist (1) has been modified so as to modulate the basicity, sterics, and dipole moment of the 2-pyridyl moiety. Additionally, the implications of installing nonhydrolyzable phosphate head group isosteres with regard to antagonist potency and selectivity at LPA receptors is described. This study has resulted in the development of the first nonhydrolyzable and presumably phosphatase-resistant LPA(3)-selective antagonist reported to date. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.023
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Tyr(Bzl)-OH 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 [(R)-4-(4-Hydroxy-phenyl)-3-((Z)-octadec-9-enoylamino)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005115150A3