6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one | 1206474-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7,8-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1206474-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RSNMUIISWJSJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-dimethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Natural γ-Tocopherol Metabolite (S)-γ-CEHC [(S)-LLU-α]

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the natural gamma-tocopherol metabolite (S)-gamma-CEHC (1) is described in 10 steps and 18.4% overall yield starting from 2,3-dimethylhydroquinone. The key step is a stereoselective TiCl4-mediated homochiral sulfoxide-directed allylation of ketal (SS)-3 to efficiently generate the challenging C-2 stereogenic carbon of chroman (SS,S)-2 with the correct absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/ol9027804
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 2,3-二甲基氢醌 在 Amberlist 15 acidic form 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Natural γ-Tocopherol Metabolite (S)-γ-CEHC [(S)-LLU-α]

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the natural gamma-tocopherol metabolite (S)-gamma-CEHC (1) is described in 10 steps and 18.4% overall yield starting from 2,3-dimethylhydroquinone. The key step is a stereoselective TiCl4-mediated homochiral sulfoxide-directed allylation of ketal (SS)-3 to efficiently generate the challenging C-2 stereogenic carbon of chroman (SS,S)-2 with the correct absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/ol9027804

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING CANCER
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP2655653B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING CANCER<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR DÉTECTER UN CANCER
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2012085532A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to a method for diagnosing cancer, particularly bladder or prostate cancer using compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5 X, Y and z are as defined herein.