(4'-chlorophenyl)[2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-1H-indol-1-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4'-chlorophenyl)[2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-1H-indol-1-yl]methanone
• 英文别名: (3-Benzyl-2,5-dimethylindol-1-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO
• 分子量: 373.882
• InChiKey: IZPSFGAYWFYLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吲哚 、 苄胺 在 1,5-二氯蒽醌 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4'-chlorophenyl)[2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-1H-indol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of an Indomethacin Library Reveals a New Class of Angiogenesis-Related Kinase Inhibitors
  作者：Claudia Rosenbaum、Patrick Baumhof、Ralf Mazitschek、Oliver Müller、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200352582

  日期：2004.1
• Tandem Organocatalysis and Photocatalysis: An Anthraquinone‐Catalyzed Indole‐C3‐Alkylation/Photooxidation/1,2‐Shift Sequence
  作者：Stephanie Lerch、Lisa‐Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201402920

  日期：2014.6.16

  the development of sequential catalytic processes. Herein, the discovery of an anthraquinone‐catalyzed thermal indole‐C3‐alkylation with benzylamines is described, which can be combined sequentially with a new visible‐light‐driven catalytic photooxidation/1,2‐shift reaction. The one‐flask tandem process converts indoles into 3‐benzylindole intermediates, which are further transformed into new fluorescent

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。