ethyl-(3S,6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazin-6-yl-acetate | 213686-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-(3S,6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazin-6-yl-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]acetate
• CAS: 213686-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: UCQCSFFJFJBLQE-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(3S,6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazin-6-yl-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6R)-6-(2'-iodoethyl)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

  摘要：

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00492-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 溴乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl-(3S,6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazin-6-yl-acetate 、 ethyl 2-[(2S,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

  摘要：

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00492-x