(2R,5S)-2-[2-[(2S,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine | 213686-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-[2-[(2S,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 213686-07-8
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₄
• 分子量: 394.514
• InChiKey: FTTHAMIZSGBCIM-FZKCQIBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[2-[(2S,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,5S)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

  摘要：

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00492-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(3S,6R)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazin-6-yl-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,5S)-2-[2-[(2S,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

  摘要：

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00492-x