6-苯基己-5-烯醛 | 53847-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基己-5-烯醛
• 英文名称: 6-phenyl-5-hexenal
• 英文别名: Styrene-butyraldehyde；6-phenylhex-5-enal
• CAS: 53847-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QQYUHPVUMHDMKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基己-5-烯醛 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环氧异构化-分子内醇醛缩合反应合成2-苯基-2-环烯酮

  摘要：

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00513-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-苯基己-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloaddition of O-tert-Butyldimethylsilyloximes in the Presence of BF₃·OEt₂

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of novel 1,3-dipoles, N-boranonitrones, was examined. Treatment of O-tert-butyldimethylsilyloximes 9-12 having olefin moieties with 2 equiv of BF3 center dot OEt2 generated N-boranonitrones, which underwent intramolecular cycloaddition to afford N-nonsubstituted cycloadducts 16 (and/or 18) after extractive workup. Despite the Lewis-acidic conditions, the olefin geometry of the substrates was retained in the cycloadducts in the present cycloaddition. The electronic nature of the N-boranonitrones appeared to be electrophilic. In the case of substrate 11c, having an electron-donating methyl group at an internal position of the olefin moiety, the cycloaddition gave the bridged cycloadduct 18b. The cycloaddition proceeded at relatively low temperature, and the diastereoselectivity was high.

  DOI：

  10.1021/jo051652e

文献信息

• Free-radical approach to the synthesis of fluorine-substituted cyclic compounds. Cyclization reactions of trifluoromethyl-and difluoromethylene-substituted carbon radicals
  作者：Tsutomu Morikawa、Masayuki Uejima、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80477-7

  日期：1993.11

  Trifluoromethyl- or difluoromethylene-substituted alkyl radicals (CF3C or CF2C) and trifluoromethyl- substituted alkenyl radicals (CF3CC) cyclize effectively intramolecularly to allow the synthesis of fluorine- substituted cyclic compounds. Radical reactions of thiocarbonylimidazolide derivatives (7a,b, 13a–d, 14e,f) gave CF3-substituted cyclopentane derivatives (22a, 25a–d) or cyclohexane

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。
• Asymmetric Photolysis of 2-Phenylcycloalkanones with Circularly Polarized Light: A Kinetic Model for Magnetic Field Effects
  作者：Shigeru Kohtani、Masahide Sugiyama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Ryoichi Nakagaki

  DOI：10.1246/bcsj.75.1223

  日期：2002.6

  (MFE) on asymmetric photolysis involving a biradical intermediate have been investigated on a kinetic model where an intersystem crossing (ISC) of the intermediate is taken into account. Changes in the enantiomeric excesses (ee) of chiral substances with circularly polarized light (CPL) irradiation have been simulated, and the necessary conditions for observing the MFE were obtained. The asymmetric photolysis

  已经在考虑中间体的系统间交叉 (ISC) 的动力学模型上研究了磁场效应 (MFE) 对涉及双自由基中间体的不对称光解。模拟了圆偏振光 (CPL) 照射下手性物质的对映体过量 (ee) 的变化，并获得了观察 MFE 的必要条件。外消旋 2-苯基环烷酮 (2-PCA) 与 CPL 的不对称光解已在存在和不存在磁场的情况下进行。由于 2-PCA 的各向异性 g 因子相当大，尽管未观察到 MFE，但在 90% 分解后，CPL 诱导的 ee 达到了几个百分点。2-PCA 在空气饱和溶液中的光解机理也已阐明。三重酰基-苄基双自由基，通过 2-PCA 的光化学 α-裂解形成，与溶解在溶液中的 O2 反应并导致形成苯乙酮和链烯酸。双分子...
• Tandem radical cyclizations promoted by O-stannyl ketyls
  作者：Eric J. Enholm、Janet A. Burroff

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00933-2

  日期：1997.10

  work summarizes an investigation of tandem radical cyclizations triggered by O-stannyl ketyls. This organometallic reactive intermediate is prepared from the reaction of tributyltin hydride (nBu3SnH) with a carbonyl functional group by a free radical chain mechanism. Several precursor substrates leading to “separated,” “spiro,” and “fused” cyclopentaniod ring systems were investigated which collectively

  这项工作总结了由O-stannyl ketyls触发串联自由基环化的研究。该有机金属反应性中间体是由氢化三丁基锡（nBu 3 SnH）与羰基官能团通过自由基链机理反应制得的。研究了几种导致“分离”，“螺”和“稠合”的环戊二烯环系统的前体底物，这些底物共同具有良好的合成潜力，可用于构建多种取代的多环产物。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• New tandem radical cyclizations directed toward the synthesis of crinipellin A
  作者：C. Eric Schwartz、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00181a033

  日期：1990.12

  tandem radical cyclization strategy for the construction of the congested angular triquinane portion of the naturally occurring tetraquinane crinipellin A. The preparation and cyclization of three 5,5-disubstituted-1,4-dimethyl-1,3-cyclopentadienes are detailed. This cyclization strategy results in a 1,4-functionalization of the cyclopentadiene nucleus, mediated by an allylic radical cyclization. Each

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化