6-苯基-5-己烯酸甲酯 | 405924-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基-5-己烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-phenylhex-5-enoate
• 英文别名: methyl 6-phenyl-5-hexenoate；6-phenyl-5-hexenoic acid methyl ester
• CAS: 405924-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CUAFVHKUQUVEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-5-己烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Linear Alkylbenzene Sulfonates and Long-Chain Sulfophenyl Carboxylates Using Antibodies Generated by Pseudoheterologous Immunization

  摘要：

  已经开发出 ELISA 方法来筛查直链烷基苯磺酸盐 (LAS) 或最直接的降解产物长链磺基苯磺酸盐 (SPC) 对水资源的污染。该测定使用通过伪异源免疫策略产生的抗体，使用通过偶联 N-(4-烷基苯基)磺酰基-3-氨基丙酸 (SFA) 和 p-( 1-羧基-13-十三烷基)苯磺酸 (13C13-SPC) 生成匙孔血蓝蛋白 (KLH)。免疫半抗原被设计用于识别分子的两个不同表位。 SFA 半抗原最大限度地识别烷基部分，同时保留 LAS 技术混合物中存在的不同烷基链的复杂性。 13C13-SPC 半抗原可识别常见且高抗原性的苯磺酸基团。使用这种策略产生的抗血清已被证明优于使用单一物质通过同源免疫程序获得的抗血清。通过使用间接 ELISA 格式，可以分别检测低至 1.8 和 0.2 μg L-1 的 LAS 和长链 SPC。测定内和测定间的变异系数分别为 6% 和 12%，证明了免疫测定的重现性。该测定可用于具有广泛 pH 值和离子强度值的介质。为评估基质效应而进行的初步实验已证明该方法作为筛选工具的潜在适用性，以评估天然水样中这些类型的表面活性剂的污染。

  DOI：

  10.1021/ac051141s
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 jones reagent 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-苯基-5-己烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Marples, Brian A.; Saint, Christopher G.; Traynor, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 567 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 5-hexenyl radicals from nitroxyl radical additions to 4-pentenylketenes and from the acyloin reaction
  作者：Huda Henry-Riyad、Thomas T Tidwell

  DOI：10.1139/v03-076

  日期：2003.6.1

  Photochemical Wolff rearrangements were used to form 5-substituted-4-pentenylketenes 1a–1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c-Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), which...

  光化学沃尔夫重排用于形成 5-取代-4-戊烯基烯酮 1a??1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c- Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), 其中...
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• 烯丙基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112390735A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种烯丙基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：溶剂中，在铜催化剂、双噁唑啉配体和所述的如式A所示的化合物的存在下，将含有如式II所示的结构片段的烯丙基化合物与如式III所示的氰基化试剂进行如下式的取代反应，得到含有如式I所示的结构片段的烯丙基腈类化合物。该方法收率高、底物普适性广、官能团兼容性好，且具有反应条件温和和操作简单的特点。
• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。
• New tandem radical cyclizations directed toward the synthesis of crinipellin A
  作者：C. Eric Schwartz、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00181a033

  日期：1990.12

  tandem radical cyclization strategy for the construction of the congested angular triquinane portion of the naturally occurring tetraquinane crinipellin A. The preparation and cyclization of three 5,5-disubstituted-1,4-dimethyl-1,3-cyclopentadienes are detailed. This cyclization strategy results in a 1,4-functionalization of the cyclopentadiene nucleus, mediated by an allylic radical cyclization. Each

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化