(3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ol | 859845-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 859845-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: NFKYQZNGNHDSGX-OWZOALSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1-allyl-2,3-dibenzyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-Conhydrine 及其吡咯烷类似物的立体选择性合成

  摘要：

  (-)-α-conhydrine 及其吡咯烷类似物的立体选择性合成是从容易获得的 D-赤酮内酯中实现的。该合成的关键步骤包括氯磺酰基异氰酸酯与 1,2-抗二苄基醚的高度区域选择性和非对映选择性加成，以提供 1,2-抗氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200489

文献信息

• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。
• Asymmetric Formal Synthesis of (-)-Swainsonine by a Highly Regioselective and Diastereoselective Allylic Amination Using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Sook Jin Park、Yong Rae Hong、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201300308

  日期：2013.7

  A concise asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine from readily available D-erythronolactone is described. The key steps include a highly diastereoselective amination of a chiral benzylic ether, which occurs with the retention of stereochemistry using chlorosulfonyl isocyanate, and a palladium-catalyzed decarboxylative N-allylation of an allyl carbamate.

  描述了从现成的 D-赤藓酮内酯中 (-)-swainsonine 的简洁不对称形式合成。关键步骤包括手性苄醚的高度非对映选择性胺化，该胺化与使用氯磺酰基异氰酸酯保留立体化学一起发生，以及钯催化的氨基甲酸烯丙酯的脱羧 N-烯丙基化。