2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one | 81664-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: (pyridin-4-yl)-3H-pyrimidin-4-one；2-pyridin-4-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 81664-94-0
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: NLFRUPSAGIMPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium dithionite 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 5-(4-pyridinyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1结构蛋白装配抑制剂2-吡啶基嘧啶的合成与评价

  摘要：

  为了鉴定具有改善的溶解度和效力的HIV-1衣壳装配抑制剂，我们基于较早的先导化合物N-（4-（乙氧基羰基）苯基）-2-（吡啶-4-基）合成了两个嘧啶类似物系列）喹唑啉-4-胺 体外结合实验表明，我们的2-吡啶-4-基嘧啶系列的IC 50值高于28μM 。我们的2-吡啶-3-基嘧啶系列显示的IC 50值为3至60μM 。具有在4- N-苯基部分处引入的氟取代基以及在C-6处的甲基的同类物代表与衣壳蛋白的C-末端结构域结合的有效HIV衣壳装配抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.039

文献信息

• INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160130247A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer.

  本发明涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。提供了取代杂环衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。所述化合物和组合物对于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1具有用途。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症具有用途。
• Pyridine, pyrimidine and pyrazine derivatives as gpcr agonists
  申请人：Bradley Stuart Edward

  公开号：US20100035897A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Compounds of formula (I): R 1 -A-V—B—R 2 , wherein V is phenyl or a 6-membered heteroaryl ring containing up to three N-atoms, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  式(I)的化合物：R1-A-V—B—R2，其中V为苯基或含有最多三个氮原子的6元杂环芳基环，或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。
• Pyridine, pyrimidine and pyrazine derivatives as GPCR agonists
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08173807B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Compounds of formula (I): R1-A-V—B—R2, wherein V is phenyl or a 6-membered heteroaryl ring containing up to three N-atoms, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  化合物的公式(I): R1-A-V—B—R2，其中V是苯基或含有最多三个N原子的6元杂环芳基环，或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病的治疗。
• Inhibitors of lysine specific demethylase-1
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10023543B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的杂环衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症。
• Treatment of relapsed and/or refractory solid tumors and non-hodgkin's lymphomas
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：US10543213B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods are provided for the treatment of relapsed and/or refractory solid tumors (including neuroendocrine carcinomas (NEC)) and non-Hodgkin's lymphomas (NHLs) and the like, using substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising compounds useful for the inhibition of lysine specific demethylase-1 (LSD-1).

  提供了使用取代杂环衍生物化合物和药物组合物治疗复发性和/或难治性实体瘤（包括神经内分泌癌（NEC））和非霍奇金淋巴瘤（NHL）等的方法，这些化合物和药物组合物包含可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1（LSD-1）的化合物。