1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 31036-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-Nitro-phenyl)-succinimid
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)succinimide；1-(3-Nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 31036-66-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00158649
• 分子量: 220.185
• InChiKey: PPYFJTUOESMJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 N-m-Aminophenylsuccinimid
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Maier,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基苯胺基)-4-氧代丁酸 在 硫酸 作用下， 生成 1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569

文献信息

• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• A facile base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction for the construction of succinimide-substituted 3(2H)-furanones
  作者：Wu Wang、Guojuan Liang、Yan Bai、Lijuan Bai、Hui Zhou、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.017

  日期：——

  A novel base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction of maleimides with γ-halogenated-β-ketoesters is described. A variety of new succinimide-substituted 3(2H)-furanones were obtained in excellent yields (up to 96%) under simple and mild conditions. The structure of the new compound 3a was determined by singlecrystal X-ray analysis and a reaction pathway is proposed.

  描述了马来酰亚胺与 γ-卤化-β-酮酯的新型碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应。在简单温和的条件下，以优异的产率（高达 96%）获得了多种新型琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮。通过单晶X射线分析确定了新化合物3a的结构，并提出了反应途径。
• First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides
  作者：Venkatachalam S. Giri、Bikash Pal、Prasun K. Pradhan、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2003-40523

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) in refluxing methanol effectively reduces maleimides 1a-g to the corresponding succinimides 2a-g in good yields. It was observed that some maleimides obtained from aromatic halogen compounds 1h-j were transformed into the corresponding succinamic acid methyl esters 3a-c by this reaction.

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENEPYRROLIDIN-5-ONES VIA THE WITTIG REACTION OF BENZYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANE ON SUCCINIMIDES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.179

  日期：2006.1

  reaction of imides has been known for some time and many examples are known in organic synthesis. Cyclic imides are particularly applicable to this reaction as reported in a detailed study of the Wittig reaction on maleimides and was found that steric and electronic effects play a considerable role in the product outcome of the reaction. Other examples including Wittig reaction with imide carbonyl of

  N-取代的 2-亚苄基吡咯-5-酮（E-构型）的立体选择性合成，通过亚苄基三苯基正膦的 Wittig 反应，（在回流的二甲苯中使用正丁基锂由苄基三苯基氯化鏻原位制备），产率良好, 在 N-取代的琥珀酰亚胺上, 在这里描述。作为合成过程的 Wittig 反应是简单羰基化合物（例如酮和醛）烯化的最重要方法。它构成了反应的经典形式，与称为“非经典”维蒂希反应相比，羧酸衍生物，如酯、内酯、酰胺、酰亚胺等，导致形成杂取代的烯烃，包括烯醇醚、烯胺等. 使用 Schlosser 方法可以在反应性叶立德的情况下选择性形成 E-烯烃。对于稳定的叶立德，使用磷叶立德实现了 Ealenes 的选择性形成。尽管有这些使用反应性和稳定的叶立德选择性形成烯烃的传统和完善的方法，但在中等或半稳定的叶立德的情况下，仍然相当缺乏选择性形成烯烃的有效方法，如亚芳基三苯正膦，Wittig 反应酰亚胺已经为人所知一段时间了，并且
• Cupric acetate mediated N-arylation by arylboronic acids: A preliminary investigation into the scope of application
  作者：Darren J Cundy、Stewart A Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01735-3

  日期：1998.10

  A range of NH substrates of varying nucleophilicity were reacted with a selection of electronically diverse aryl boronic acids in the presence of cupric acetate in order to evaluate the generality of a previously described N-arylation procedure. The results of that investigation are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.