1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 7300-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-nitro-phenyl)-maleimide
• 英文别名: N-(m-Nitrophenyl)-maleinimid；N-(m-nitrophenyl)maleimide；N-(m-Nitrophenyl)-maleimid；1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 7300-93-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00047116
• 分子量: 218.169
• InChiKey: CJENYVWFVWQVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  395.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides

  摘要：

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40523
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  茜素红S–TiO 2催化可见光照射下四氢喹啉衍生物的级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应†

  摘要：

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj00476e

文献信息

• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] annulation of 2-alkenylphenols with maleimides: access to highly functionalized spirocyclic skeletons
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1cc01758f

  日期：——

  A new edition of [5+1] annulation reaction of maleimides with 2-alkenylphenols has been discovered under a Rh(III)-catalytic system. The process leads to an efficient synthesis of valued spirocyclic scaffolds bearing an oxygen-containing spiro carbon in a single step and shows a broad substrate scope with good functional group tolerance. The synthetic utility has been exemplified by synthesizing highly

  在Rh( III )-催化体系下发现了马来酰亚胺与2-烯基苯酚的[5+1]环化反应的新版本。该过程导致在单个步骤中有效合成带有含氧螺碳的有价值的螺环支架，并显示出具有良好官能团耐受性的广泛底物范围。合成效用已通过合成高度官能化的 2,2-二取代-2 H-色烯骨架和低催化剂负载的克级合成来举例说明。
• Graphene Oxide as a Carbocatalyst for a Diels-Alder Reaction in an Aqueous Medium
  作者：Yarabhally R. Girish、Subrata Pandit、Subhendu Pandit、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/asia.201701072

  日期：2017.9.19

  six‐membered rings. Herein, we report an efficient protocol for the DA reaction between 9‐hydroxymethylanthracene and N‐substituted maleimides using two‐dimensional graphene oxide (GO) as a heterogeneous carbocatalyst in an aqueous medium at room temperature. High yields, a wide substrate scope, low temperature, excellent functional group tolerance, atom economy, and water as a green solvent are noteworthy

  Diels–Alder（DA）反应是[4 + 2]环加成反应，在合成有机化学中非常重要，经常用于合成包含六元环的天然产物。在本文中，我们报告了在室温下使用二维氧化石墨烯（GO）作为非均相碳催化剂在9-羟甲基蒽和N-取代的马来酰亚胺之间进行DA反应的有效方案。高收率，广泛的底物范围，低温，出色的官能团耐受性，原子经济性以及水作为绿色溶剂是该协议的重要功能。该多相GO催化剂可以容易地回收并多次使用，而催化活性没有任何明显的损失。
• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。