4-chlorobut-2-en-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 459142-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chlorobut-2-en-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-4-chlorobut-2-enoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 459142-51-9
• 化学式: C₃₈H₄₁ClO₆
• 分子量: 629.193
• InChiKey: ATAKKGSOLWJBFE-VCUKNTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 4-chlorobut-2-en-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 以55%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(E)-4-[[4-[[(E)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-2-enoxy]methyl]phenyl]methoxy]but-2-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Ruthenium Carbenoid-Catalyzed Cross-Metathesis of Allyl Halides with Olefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metatheses of allyl halides and terminal olefins mediated by catalyst 2 are reported and showed good yield and excellent E/Z selectivity. The application of these compounds as alkylating reagents is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol026235s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chlorobut-2-en-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 4-chlorobut-2-en-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Ruthenium Carbenoid-Catalyzed Cross-Metathesis of Allyl Halides with Olefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metatheses of allyl halides and terminal olefins mediated by catalyst 2 are reported and showed good yield and excellent E/Z selectivity. The application of these compounds as alkylating reagents is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol026235s

文献信息

• Efficient Ruthenium Carbenoid-Catalyzed Cross-Metathesis of Allyl Halides with Olefins
  作者：Bingcan Liu、Sanjoy K. Das、René Roy

  DOI：10.1021/ol026235s

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Cross-metatheses of allyl halides and terminal olefins mediated by catalyst 2 are reported and showed good yield and excellent E/Z selectivity. The application of these compounds as alkylating reagents is also demonstrated.