1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone | 82203-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
• 英文别名: α-(trifluoroacetyl)benzylidenetriphenylphosphorane；triphenylphosphonium-α-(trifluoroacetyl)benzylide；1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)propan-2-one；1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 82203-86-9
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃OP
• 分子量: 448.424
• InChiKey: SALDHAOWXNIZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone 190.0~250.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以84.6%的产率得到(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯并氢氧肟基氯与β-（三氟甲基）-炔属酯的反应：区域异构（三氟甲基）-异恶唑羧酸酯和肟加成产物的合成

  摘要：

  由三乙胺引起的苯甲酰氢氧甲烷酰氯（腈的前体）与β-三氟甲基乙炔酸酯的反应产生三种产物：5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸酯，区域异构的4-三氟甲基-5-异恶唑羧酸酯和意外的1,4-肟另外的加合物。根据两种竞争反应模式合理化了产品分布，可以是在乙炔酸酯中1,4加入肟阴离子，或在形成腈氧化物之后再进行1,3偶极环氧化。在低温下，优选将氧亚氨基酰氯与炔属酸酯进行阴离子1,4-加成，而在高于0°C的温度下，优选先形成氧化腈，然后进行环加成。13 C NMR。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400404
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  钼（II）和叠氮化钨（II）配合物与贫电子炔烃的无催化剂室温iClick反应：结构偏好和动力学研究

  摘要：

  通式[M（η的两个同构和等电子组VI叠氮化物复合物3 -烯丙基）（N 3）（联吡啶）（CO）2制备并完全表征了具有M ＝ Mo，W和bpy ＝ 2，2′-联吡啶的]，包括X射线结构分析。两者均在无催化剂的室温iClick [3 + 2]环加成反应中与贫电子炔烃（如乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯）平稳反应。另一方面，与苯基三氟甲基乙炔的反应没有导致任何产物的形成。分离出的四个三唑盐配合物的X射线结构表明，在所有情况下，单齿配体都是N2配位的，这需要将氮从末端叠氮化物转移到三唑酸盐环加成产物上1,2位。另一方面，一个19F NMR光谱研究了氟化炔烃与叠氮化钨配合物在27°C下的反应，可以检测到N1配位的中间体。通过这种方法，测得的二级速率常数为（7.3±0.1）×10 -2 M -1 s -1，与菌株中使用的第一代化合物（如二氟环辛炔（DIFO））相比具有优势。促

  DOI：

  10.1039/c7dt03096g

文献信息

• Reaction of benzohydroximinoyl chlorides and β-(trifluoromethyl)-acetylenic esters: Synthesis of regioisomeric (trifluoromethyl)-isoxazolecarboxylate esters and oxime addition products
  作者：Bruce C. Hamper、Kindrick L. Leschinsky

  DOI：10.1002/jhet.5570400404

  日期：2003.7

  triethylamine induced reaction of benzohydroximinoyl chlorides, precursors of nitrile oxides, with β-trifluoromethylacetylenic esters gives rise to three products: 5-trifluoromethyl-4-isoxozolecarboxylate esters, regioisomeric 4-trifluoromethyl-5-isoxazolecarboxylate esters and an unexpected oxime 1,4-addition adduct. Product distribution is rationalized in terms of two competing reaction modes, either 1

  由三乙胺引起的苯甲酰氢氧甲烷酰氯（腈的前体）与β-三氟甲基乙炔酸酯的反应产生三种产物：5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸酯，区域异构的4-三氟甲基-5-异恶唑羧酸酯和意外的1,4-肟另外的加合物。根据两种竞争反应模式合理化了产品分布，可以是在乙炔酸酯中1,4加入肟阴离子，或在形成腈氧化物之后再进行1,3偶极环氧化。在低温下，优选将氧亚氨基酰氯与炔属酸酯进行阴离子1,4-加成，而在高于0°C的温度下，优选先形成氧化腈，然后进行环加成。13 C NMR。
• a-ACETYLENIC ESTERS FROM a-ACYLMETHYLENEPHOSPHORANES: ETHYL 4,4,4-TRIFLUOROTETROLATE
  作者：Hamper

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0246

  日期：——
• Direct synthesis of .beta.-ketomethylenetriphenylphosphoranes from readily available phosphonium salts
  作者：Bruce C. Hamper

  DOI：10.1021/jo00258a035

  日期：1988.11
• Kobayashi, Yoshiro; Yamashita, Toshinori; Takahashi, Katsuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4402 - 4409
  作者：Kobayashi, Yoshiro、Yamashita, Toshinori、Takahashi, Katsuhiro、Kuroda, Hisashi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryltrifluoromethylacetylenes
  作者：Yoshiro Kobayashi、Toshinori Yamashita、Katsuhiro Takahashi、Hisashi Kuroda、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86826-4

  日期：1982.1