methyl 3-(1-benzoylindol-5-yl)prop-2-enoate | 1338321-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-benzoylindol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1338321-21-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: LRTDRAQCVFDTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-benzoylindol-5-yl)prop-2-enoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1-benzoyl-1H-indol-5-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 3-(1-benzoylindol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a