methionyl-glycyl-tryptophyl-methionyl-aspartyl-phenylalanine amide trifluoroacetate | 92409-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methionyl-glycyl-tryptophyl-methionyl-aspartyl-phenylalanine amide trifluoroacetate
• 英文别名: Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2*CF3CO2H；H-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2*TFA；TFA*Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 92409-86-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₆H₄₈N₈O₈S₂
• 分子量: 898.982
• InChiKey: FAYFAVGTTGBNSM-OVDSRXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  305.0
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methionyl-glycyl-tryptophyl-methionyl-aspartyl-phenylalanine amide trifluoroacetate 、 Boc-D-Tyr-OSu 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以440 mg的产率得到Boc-D-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.

  摘要：

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.959
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸 在 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methionyl-glycyl-tryptophyl-methionyl-aspartyl-phenylalanine amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five cholecystokinin-like peptides and determination of their analgesic effects.

  摘要：

  通过逐步缩合结合活性酯片段缩合，制备了五种CCK（胆囊收缩素）样肽[CCK（27-32）酰胺、CCK-6、CCK-7、Boc-CCK-7和非硫酸化CCK-7]程序。在扭体试验中测量了这些 CCK 样肽的镇痛效果。 CCK-7的ED50值为1500nmol/kg（1.8mg/kg）。 Boc-CCK-7 在 1 至 8 mg/kg 剂量之间似乎可以减少扭体，但没有显示出剂量依赖性反应。其他合成肽即使在 8 毫克/千克的剂量下也没有产生任何反应。我们的结果表明CCK-7是可以保留镇痛作用的最短CCK片段之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.115

文献信息

• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Hlavacek, Jan; Pirkova, Jana; Pospisek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2209 - 2217
  作者：Hlavacek, Jan、Pirkova, Jana、Pospisek, Jan、Slaninova, Jirina、Maletinska, Lenka

  DOI：——

  日期：——
• Cerovsky, Vaclav; Hlavacek, Jan; Slaninova, Jirina, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 5, p. 1086 - 1093
  作者：Cerovsky, Vaclav、Hlavacek, Jan、Slaninova, Jirina、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• CEROVSKY, VACLAV;HLAVACEK, JAN;SLANINOVA, JIRINA
  作者：CEROVSKY, VACLAV、HLAVACEK, JAN、SLANINOVA, JIRINA

  DOI：——

  日期：——
• CFROVSKY, VACLAV;HLAVACEK, JAN;SLANINOVA, JIRINA;JOST, KAREL, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUNS, 53,(1988) N 5, 1086-1093
  作者：CFROVSKY, VACLAV、HLAVACEK, JAN、SLANINOVA, JIRINA、JOST, KAREL

  DOI：——

  日期：——