8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 865488-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 865488-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₃O₅
• 分子量: 398.202
• InChiKey: ABUMGJSMWAUPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8,9-dichloro-5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉类作为新型Gly / NMDA受体拮抗剂：合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  一组新的5,6-二氢-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯（2-18），在位置-上带有不同的取代基（COOEt，Cl，Br，CH（3）和COOH）为了研究在该特定位置上的各个基团对Gly / NMDA受体亲和力和/或选择性的影响，合成了图1的化合物。评价所有本文报道的化合物在Gly / NMDA，AMPA和KA受体上的结合。还测试了一些选定的化合物在AMPA和NMDA受体离子通道上的功能拮抗活性。在这项研究中获得的结果表明，吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯核上的C-1亲脂取代基使选择性向Gly / NMDA受体转移，而C-1阴离子羧酸酯残基能够以增加对该受体亚型的亲和力。特别是，在位置1处带有氯原子的2-羧酸15和16不仅有效（分别为K（i）= 0.18和0.16μM），而且相对于AMPA选择性具有很高的Gly / NMDA选择性（选择性比> 500） ）。此外，在吡唑并喹唑啉系列

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.010
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(5,6-dichloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)benzenesulfonylhydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,9-Dichloro-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉类作为新型Gly / NMDA受体拮抗剂：合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  一组新的5,6-二氢-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯（2-18），在位置-上带有不同的取代基（COOEt，Cl，Br，CH（3）和COOH）为了研究在该特定位置上的各个基团对Gly / NMDA受体亲和力和/或选择性的影响，合成了图1的化合物。评价所有本文报道的化合物在Gly / NMDA，AMPA和KA受体上的结合。还测试了一些选定的化合物在AMPA和NMDA受体离子通道上的功能拮抗活性。在这项研究中获得的结果表明，吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯核上的C-1亲脂取代基使选择性向Gly / NMDA受体转移，而C-1阴离子羧酸酯残基能够以增加对该受体亚型的亲和力。特别是，在位置1处带有氯原子的2-羧酸15和16不仅有效（分别为K（i）= 0.18和0.16μM），而且相对于AMPA选择性具有很高的Gly / NMDA选择性（选择性比> 500） ）。此外，在吡唑并喹唑啉系列

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.010