[2-((S)-2-Amino-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride | 73870-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-((S)-2-Amino-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride
• CAS: 73870-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄*ClH
• 分子量: 329.783
• InChiKey: DGFFHWOXWUHCMV-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((S)-2-Amino-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Gly-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Gly-Gly-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-((S)-2-Amino-propionylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197

文献信息

• P ^III ‐Directed Late‐Stage Ligation and Macrocyclization of Peptides with Olefins by Rhodium Catalysis
  作者：Lei Liu、Xinlong Fan、Boning Wang、Hong Deng、Tianhang Wang、Jie Zheng、Jun Chen、Zhuangzhi Shi、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.202206177

  日期：2022.8

  A method for late-stage peptide ligation and macrocyclization through rhodium-catalyzed C7-selective alkylation of tryptophan residues has been developed. This method is compatible with internal olefins and represents the first example of site-selective peptide C−H alkylation through deconjugative isomerization.

  已经开发了一种通过铑催化的色氨酸残基 C7 选择性烷基化进行后期肽连接和大环化的方法。该方法与内烯烃兼容，代表了通过解共轭异构化进行位点选择性肽 C-H 烷基化的第一个例子。