N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide | 1190213-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
• 英文别名: 2-(tricosan-12-yl)anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；2-(tricosan-12-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• CAS: 1190213-96-7
• 化学式: C₄₇H₅₆N₂O₄
• 分子量: 712.973
• InChiKey: REHXRNAAJDUDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.43
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  揭示高结晶双缆共轭聚合物的侧链相关有序转变

  摘要：

  当在双电缆共轭聚合物中将烷基连接基从 C 12 H 24 转换为 C 16 H 32时，苝双酰亚胺侧单元表现出从无序结构到有序H聚集的有序相变，这与单层光伏性能密切相关。组件有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/anie.202111192
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide 、 12-tricosanamine 在 咪唑 作用下， 反应 4.0h， 以63.8%的产率得到N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  燕尾取代液晶苝双酰亚胺：合成和热致特性

  摘要：

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分

  DOI：

  10.1021/ja905260c

文献信息

• An Isoindigo-Based “Double-Cable” Conjugated Polymer for Single- Component Polymer Solar Cells
  作者：Changshi Yu、Yunhua Xu、Cheng Li、Guitao Feng、Fan Yang、Junyu Li、Weiwei Li

  DOI：10.1002/cjoc.201800009

  日期：2018.6

  An isoindigo‐based “double‐cable” conjugated polymer bearing perylene bisimide side units was developed via Stille polymerization for application in single‐component polymer solar cells, in which a power conversion efficiency of 1% with broad photo‐response from 300 nm to 800 nm was achieved. There is no evidence of large phase separation confirmed by AFM images and photoluminescence (PL) spectra.

  通过Stille聚合技术开发了一种基于异靛蓝的带有per双联酰亚胺侧单元的“双电缆”共轭聚合物，用于单组分聚合物太阳能电池，其中功率转换效率为1％，在300 nm至800范围内具有宽广的光响应纳米已实现。没有证据表明通过AFM图像和光致发光（PL）光谱确认了大的相分离。空间电荷极限电流测量结果和光强度依赖性测量结果表明，低电子迁移率和有源层中光生电荷载流子的显着复合，主要是造成我们太阳能电池性能低下的原因。我们的结果表明，这些“双电缆”有望用于具有NIR光响应的单组分聚合物太阳能电池。
• “Double-Cable” Conjugated Polymers with Linear Backbone toward High Quantum Efficiencies in Single-Component Polymer Solar Cells
  作者：Guitao Feng、Junyu Li、Fallon J. M. Colberts、Mengmeng Li、Jianqi Zhang、Fan Yang、Yingzhi Jin、Fengling Zhang、René A. J. Janssen、Cheng Li、Weiwei Li

  DOI：10.1021/jacs.7b10499

  日期：2017.12.27

  "double-cable" conjugated polymers were developed for application in efficient single-component polymer solar cells, in which high quantum efficiencies could be achieved due to the optimized nanophase separation between donor and acceptor parts. The new double-cable polymers contain electron-donating poly(benzodithiophene) (BDT) as linear conjugated backbone for hole transport and pendant electron-deficient

  开发了一系列“双电缆”共轭聚合物，用于高效的单组分聚合物太阳能电池，由于供体和受体部分之间的纳米相分离优化，可以实现高量子效率。新型双电缆聚合物包含供电子聚（苯并二噻吩）（BDT）作为用于空穴传输的线性共轭骨架和用于电子传输的侧链缺电子苝双酰亚胺（PBI）单元，通过十二烷基接头连接。引入硫和氟取代基以调节共轭聚合物的能级和结晶度。双缆聚合物采用“面朝上”的取向，其中共轭 BDT 主链和悬垂的 PBI 单元具有优先的 π-π 堆叠方向，垂直于基板，有利于垂直于飞机的链间电荷传输。线性共轭骨架作为 PBI 基团结晶的支架，提供供体和受体相的双电缆纳米相分离。优化的纳米相分离可实现有效的激子解离和电荷传输，这从光子到电子转换的高达 80% 的内量子效率中得到证明。在单组分有机太阳能电池中，双电缆聚合物提供高达 4.18% 的功率转换效率。这是单组分有机太阳能电池的最高性能之一。纳米相分离设计很可