1-benzoyl-1H-indole-5-carbaldehyde | 1195952-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzoylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 1195952-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: YWSOUWMRUZBXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1H-indole-5-carbaldehyde 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(1-benzoyl-1H-indol-5-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 苯甲酰溴 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以87%的产率得到1-benzoyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a

文献信息

• Design of new antifungal agents: synthesis and evaluation of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Francis Giraud、Cédric Logé、Marc Le Borgne、Carine Picot、Fabrice Pagniez、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.089

  日期：2009.10

  the design and synthesis of 1-[((hetero)aryl- or piperidinylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols showing various degrees of antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus fumigatus strains. Now we have identified a series of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino] derivatives which exhibited potent MICs (<65 ng mL−1) against C. albicans strain. The synthesis and SAR behind

  我们之前曾报道过1-[（（杂）芳基-或哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙-2-的设计与合成醇对白念珠菌和烟曲霉菌株表现出不同程度的抗真菌活性。现在，我们已经鉴定出一系列1-[（（1 H-吲哚-5-基甲基）氨基]衍生物，它们对白色念珠菌菌株具有有效的MIC（<65 ng mL -1）。将讨论吲哚支架背后的合成和SAR。
• Electrochemical atom transfer radical addition of polychloroalkanes to olefins promoted by 4,4‐di‐tert‐butyl bipyridine
  作者：Fei Lian、Feixian Luo、Meng Wang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.202200825

  日期：——

  A new electrochemical strategy for the atom transfer radical addition (ATRA) of polychloroalkanes across olefins has been realized by the synergism of paired electrolysis and halogen bonding activation. Notably, readily accessible 4,4-di-tert-butyl bipyridine (dtbpy), acting as a halogen bonding acceptor, shifted the reduction potential of C—Cl bonds positively by 110 mV. The decreased operating potential

  通过配对电解和卤键活化的协同作用，实现了多氯烷烃跨烯烃原子转移自由基加成 (ATRA) 的新电化学策略。值得注意的是，容易获得的 4,4-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 作为卤素键合受体，可将 C-Cl 键的还原电位正向移动 110 mV。降低的操作潜力导致广泛的底物范围和出色的官能团相容性。多种末端和内部烯烃，如（杂）芳基烯烃、非活性脂肪族烯烃以及天然产物和药物衍生烯烃，具有良好的相容性。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Arylsulfonyl-5-(<i>N</i>-hydroxyacrylamide)indoles as Potent Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Mei-Jung Lai、Han-Li Huang、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Chieh-Yu Peng、Hsueh-Yun Lee、Teng-Kuang Yeh、Po-Hsien Huang、Che-Ming Teng、Ching-Shih Chen、Hsun-Yueh Chuang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm300197a

  日期：2012.4.26

  has been identified as a new class of histone deacetylase inhibitors. Compounds 8, 11, 12, 13, and 14 demonstrated stronger antiproliferative activities than 1 (SAHA) with GI50 values ranging from 0.36 to 1.21 μM against Hep3B, MDA-MB-231, PC-3, and A549 human cancer cell lines. Lead compound 8 showed remarkable HDAC 1, 2, and 6 isoenzymes inhibitory activities with IC50 values of 12.3, 4.0, 1.0 nM

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。