(1S,2R,3S,4S,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4-dihydroxy-2-(phenylthio)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one | 135711-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4-dihydroxy-2-(phenylthio)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R)-3-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-1,4-dihydroxy-2-(phenylthio)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one；(1S,2R,3S,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 135711-57-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅SSi
• 分子量: 396.58
• InChiKey: FQEQFVLNECXSKK-LAIHZFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium thiophenolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1,4-dihydroxy-2-(phenylthio)-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  利福霉素B的C 7 N单元生物合成研究：由Shi草酸合成奎尼酸的新方法

  摘要：

  描述了从sh草酸（5）开始的经由环氧化物13的奎尼酸（4）的合成（方案1）。用甲硫酚处理13不仅产生17，而且由于顺式和反式二醇体系中甲硅烷基的迁移，还产生γ-内酯18和19。该转换提供了iki草酸衍生物的直接立体选择性环氧化以及制备4的替代途径。通过二甲苯化环氧化物的较短方法22由于获得了γ-内酯25代替了期望的α-羟基酯24（方案2），因此“β-内酯”是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740415