(3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane | 184537-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: (3S)-3-[di(phenylmethyl)amino]-1-(methylsulfilnyl)-4-phenylbutan-2-one；(3S)-3-N,N-dibenzylamino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane；(3S)-3-(dibenzylamino)-1-methylsulfinyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 184537-69-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: CGXNXQVUBVONLG-CTLOQAHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  580.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种高效且可扩展的过程，通过还原相应的α-酰氧基磺化物来制备化合物4的方法。

  公开号：

  US20120220784A1

文献信息

• Method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05705671A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  The present invention provides a simple and inexpensive method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids and their esters. An ester of an N-protected .alpha.-amino acid ester is converted into a .beta.-ketosulfoxide, which is then processed with an acid to give an .alpha.-ketohemimercaptal. Next, this is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected .alpha.-acyloxy-.beta.-amino-thioester, which is then saponified to obtain an intended compound. According to the method of the present invention, it is possible to produce .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from a-amino acids. The method comprises reduced reaction steps, the selectivity in the method to give the intended product is high, and the yield of the product obtained is high.

  本发明提供了一种简单且廉价的制备α-羟基-β-氨基羧酸及其酯的方法。将N-保护的α-氨基酸酯的酯转化为β-酮磺酰氧，然后用酸处理以得到α-酮半硫醛。接下来，对其进行酰化处理，然后使用碱处理以获得N-保护的α-酰氧基-β-氨基硫酯，最后通过皂化反应得到目标化合物。根据本发明的方法，可以从α-氨基酸制备α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是生产各种HIV蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和抗癌剂的中间体。该方法包含减少的反应步骤，在方法中产生目标产物具有高选择性，且所得产物的收率较高。
• Remarkable Diastereomeric Rearrangement of an α-Acyloxy β-Ketosulfide to an α-Acyloxy Thioester:  A Novel Approach to the Synthesis of Optically Active (2<i>S</i>,3<i>S</i>) β-Amino α-Hydroxy Acids
  作者：Takayuki Suzuki、Yutaka Honda、Kunisuke Izawa、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo0509915

  日期：2005.9.1

  A novel and efficient synthetic method is described for (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid derivatives, which are useful intermediates of enzyme inhibitors. This involves a Pummerer rearrangement of a β-ketosulfoxide derived from l-phenylalanine followed by highly stereoselective acyl migration. From these studies, it appears that nitrogen-protecting groups exert a substantial influence

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。
• Process for producing norstatin derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06281379B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  This invention to provide a process for producing an optically active threo-phenylnorstatin derivative which does not require a toxic cyanating agent or a costly reagent, or a complicated procedure, and can be practiced on a commercial scale. This invention is directed to a process for producing a &bgr;-amino-&agr;-hydroxy acid derivative which comprises treating either a &ggr;-amino-&bgr;-keto sulfoxide derivative with a halogenating agent to produce a &ggr;-amino-&agr;-halo-&bgr;-keto sulfoxide derivative, treating the same with an acid and an alcohol to produce a &bgr;-amino-&agr;-keto ester derivative or &bgr;-amino-&agr;-keto acid derivative, and followed by reducing.

  这项发明提供了一种生产光学活性的threo-phenylnorstatin衍生物的方法，该方法不需要有毒的氰化剂或昂贵的试剂，也不需要复杂的程序，可以在商业规模上实施。这项发明涉及一种生产β-氨基-α-羟基酸衍生物的方法，包括用卤化剂处理γ-氨基-β-酮亚砜衍生物以产生γ-氨基-α-卤-β-酮亚砜衍生物，再用酸和醇处理相同物质以产生β-氨基-α-酮酯衍生物或β-氨基-α-酮酸衍生物，最后进行还原。
• Alpha-hydroxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168A2

  公开（公告）日：1997-04-09

  A method for producing α-hydroxy-β-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from α-amino acids. Starting from an N-protected α-amino acid ester, this is converted into a β-ketosulfoxide, which is then reacted with an acid to give an α-keto-hemimercaptal. This is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected α-acyloxy-β-amino-thioester, which is then saponified to obtain the intended compound.

  一种用α-氨基酸生产α-羟基-β-氨基羧酸衍生物的方法，这种衍生物是生产各种艾滋病毒蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和致癌物质的中间体。 从 N 保护的 α-氨基酸酯开始，将其转化为 β-酮亚砜，然后与酸反应生成 α-酮半巯基。将其酰化，然后用碱处理，得到 N-保护的 α-乙酰氧基-β-氨基硫代酯，然后将其皂化，得到预期的化合物。
• US06169200A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——