(3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane | 189562-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: (3S)-3-(dibenzylamino)-1-hydroxy-1-methylsulfanyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 189562-37-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: UUWLEBNZFKRBLM-LFQPHHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methylthio (2R,3S)-2-acetoxy-3-(N,N-dibenzyl)amino-4-phenylbutylate
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915

文献信息

• Method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05705671A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  The present invention provides a simple and inexpensive method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids and their esters. An ester of an N-protected .alpha.-amino acid ester is converted into a .beta.-ketosulfoxide, which is then processed with an acid to give an .alpha.-ketohemimercaptal. Next, this is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected .alpha.-acyloxy-.beta.-amino-thioester, which is then saponified to obtain an intended compound. According to the method of the present invention, it is possible to produce .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from a-amino acids. The method comprises reduced reaction steps, the selectivity in the method to give the intended product is high, and the yield of the product obtained is high.

  本发明提供了一种简单且廉价的制备α-羟基-β-氨基羧酸及其酯的方法。将N-保护的α-氨基酸酯的酯转化为β-酮磺酰氧，然后用酸处理以得到α-酮半硫醛。接下来，对其进行酰化处理，然后使用碱处理以获得N-保护的α-酰氧基-β-氨基硫酯，最后通过皂化反应得到目标化合物。根据本发明的方法，可以从α-氨基酸制备α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是生产各种HIV蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和抗癌剂的中间体。该方法包含减少的反应步骤，在方法中产生目标产物具有高选择性，且所得产物的收率较高。
• Alpha-hydroxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168A2

  公开（公告）日：1997-04-09

  A method for producing α-hydroxy-β-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from α-amino acids. Starting from an N-protected α-amino acid ester, this is converted into a β-ketosulfoxide, which is then reacted with an acid to give an α-keto-hemimercaptal. This is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected α-acyloxy-β-amino-thioester, which is then saponified to obtain the intended compound.

  一种用α-氨基酸生产α-羟基-β-氨基羧酸衍生物的方法，这种衍生物是生产各种艾滋病毒蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和致癌物质的中间体。 从 N 保护的 α-氨基酸酯开始，将其转化为 β-酮亚砜，然后与酸反应生成 α-酮半巯基。将其酰化，然后用碱处理，得到 N-保护的 α-乙酰氧基-β-氨基硫代酯，然后将其皂化，得到预期的化合物。
• An efficient synthesis of N-protected threo (2R,3S)-3-amino-1,2-epoxy phenylbutane
  作者：Takayuki Suzuki、Yutaka Honda、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.134

  日期：2005.8

  A precise and versatile method was developed for the synthesis of threo amino epoxide derivatives, which are useful intermediates for protease inhibitors. it involves the diastereoselective reduction of the carbonyl group of gamma-N,N-dibenzyl amino a-hydroxy beta-keto sulfide prepared from an amino acid, and its subsequent stereospecific conversion to an amino epoxide via acetoxy halogenation in high yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US06169200A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alpha-acyloxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168B1

  公开（公告）日：2001-05-23