2,3,5,6-吡啶四甲腈 | 17638-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-吡啶四甲腈
• 英文名称: 2,3,5,6-tetracyanopyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Pyridinetetracarbonitrile；pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile
• CAS: 17638-20-9
• 化学式: C₉HN₅
• 分子量: 179.14
• InChiKey: RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 2,3,5,6-吡啶四甲腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile compound with 2,2'-bi(1,3-dithiolylidene) (1:1)
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性电荷转移配合物与 2,3,5,6-四氰基吡啶 (TCNPy) 的合成和表征用于吡啶自由基的光生

  摘要：

  引入杂芳族多腈化合物四氰基吡啶（TCNPy）作为一种新的电子受体，用于形成深色电荷转移复合物。在 MeCN 中，TCNPy 的特征是在 -0.51 V（相对于 SCE）时的准可逆单电子还原过程。四氰基吡啶自由基阴离子经历二级化学反应，该反应属于质子化步骤。TCNPy 已被证明可以与各种电子供体生成 1:1 的复合物，包括四硫富瓦烯 (TTF) 和二羟基苯衍生物，例如p-对苯二酚和儿茶酚。这些化合物的强电荷转移带的可见光或近红外光诱导激发导致形成相应自由基离子对的直接光学电子转移过程。在TCNPy受体位点附近含有质子基团的可用电子供体的存在为逐步质子耦合电子转移（PCET）序列中光控生成吡啶自由基开辟了新的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201201915
• 作为产物：
  描述：

  二氢吡啶 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 2,3,5,6-吡啶四甲腈
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性电荷转移配合物与 2,3,5,6-四氰基吡啶 (TCNPy) 的合成和表征用于吡啶自由基的光生

  摘要：

  引入杂芳族多腈化合物四氰基吡啶（TCNPy）作为一种新的电子受体，用于形成深色电荷转移复合物。在 MeCN 中，TCNPy 的特征是在 -0.51 V（相对于 SCE）时的准可逆单电子还原过程。四氰基吡啶自由基阴离子经历二级化学反应，该反应属于质子化步骤。TCNPy 已被证明可以与各种电子供体生成 1:1 的复合物，包括四硫富瓦烯 (TTF) 和二羟基苯衍生物，例如p-对苯二酚和儿茶酚。这些化合物的强电荷转移带的可见光或近红外光诱导激发导致形成相应自由基离子对的直接光学电子转移过程。在TCNPy受体位点附近含有质子基团的可用电子供体的存在为逐步质子耦合电子转移（PCET）序列中光控生成吡啶自由基开辟了新的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201201915

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160072082A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Imidazophenanthridine ligands and metal complexes are provided. The compounds exhibit improved stability through a linking substitution that links a nitrogen bonded carbon of an imidizole ring to a carbon on the adjacent fused aryl ring. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emissive dopants, providing devices with improved efficiency, stability, and manufacturing. In particular, the compounds provided herein may be used in blue devices having high efficiency.

  提供了咪唑菲啉配体和金属配合物。这些化合物通过连接取代基展现出改善的稳定性，该连接将咪唑环的氮键合碳与相邻融合芳基环上的碳连接起来。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是作为发射杂质，为设备提供改善的效率、稳定性和制造工艺。具体来说，本文提供的化合物可以用于具有高效率的蓝色器件。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200131150A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1 or Formula 2: wherein ring A 1 , ring A 2 , T 1 , L 1 , a1, R 1 to R 9 , b1 to b3, and c1 in Formulae 1 and 2 are the same as described in the specification.

  一种由式子1或式子2表示的紧凑的环状化合物：其中，在式子1和2中，环A1，环A2，T1，L1，a1，R1至R9，b1至b3和c1与说明书中描述的相同。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND INDOLE DERIVATIVE
  申请人：Igarashi Tatsuya

  公开号：US20100066243A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  An organic electroluminescent device is provided and includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer between the pair of electrodes, the at least one organic layer including a light-emitting layer containing a light-emitting material. The at least one organic layer includes at least one layer containing an indole derivative represented by formula (1). R 102 , R 103 , R 104 , R 105 and R 106 each independently represents a hydrogen atom or a substituent; R 101 represents a substituent linking via a carbon atom; R 101 and R 106 may be bonded to each other to form a ring; R 107 represents a substituent; n 101 represents 1 or 2; and n 102 represents an integer of from 0 to 5, provided that n 101 +n 102 ≦6.

  提供了一种有机电致发光器件，包括：一对电极；和至少一个位于电极对之间的有机层，该至少一个有机层包括含有发光材料的发光层。该至少一个有机层包括至少一层，其中包含由公式（1）表示的吲哚衍生物。R102、R103、R104、R105和R106各自独立地表示氢原子或取代基；R101表示通过碳原子连接的取代基；R101和R106可以相互连接形成环；R107表示取代基；n101表示1或2；n102表示从0到5的整数，前提是n101 + n102≤6。
• The Tetracyanopyridinide Dimer Dianion, σ‐[TCNPy] ₂ ²⁻
  作者：Jingjun Hao、Arnold L. Rheingold、Marzieh Kavand、Kipp J. van Schooten、Christoph Boehme、Marçal Capdevila‐Cortada、Juan J. Novoa、Eva Wöss、Günther Knör、Joel S. Miller

  DOI：10.1002/chem.201603071

  日期：2016.8.22

  diamagnetic σ‐[TCNPy]22− possessing a 1.572(3) Å intrafragment sp3–sp3 bond. This is in contrast to the structurally related 1,2,4,5‐tetracyanobenzene and 1,2,4,5‐tetracyanopyrazine that form π‐dimer dianions possessing long, multicenter bonds.

  2,3,5,6-四氰基吡啶（TCNPy）与Cr（C 6 H 6）2的反应形成具有1.572（3）Å内片段sp 3 –sp 3键的抗磁性σ-[TCNPy] 2 2-。这与结构上相关的1,2,4,5-四氰基苯和1,2,4,5-四氰基吡嗪形成具有长的，多中心键的π二聚体二聚体相反。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, NOVEL PLATINUM COMPLEX COMPOUND AND NOVEL COMPOUND CAPABLE OF BEING A LIGAND THEREOF
  申请人：Murakami Takeshi

  公开号：US20090261721A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  An organic electroluminescence device, includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer being provided between the pair of electrodes, wherein at least one layer of the at least one organic layer contains a compound represented by formula (1) as defined in the specification.

  一种有机电致发光装置，包括：一对电极；以及至少一层有机层，包括发光层，所述发光层位于电极对之间，其中，所述至少一层有机层中至少含有一种由式（1）所表示的化合物，该式在说明书中有定义。

表征谱图