3-methyl-4-oxohexanal | 86266-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxohexanal
• CAS: 86266-56-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WPNJUNDOHHZWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxohexanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 29.05h， 生成 (1RS,5SR,6RS)-3-acetoxy-5-ethyl-2-(methoxycarbonyl)-6-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-庚烯-3-酮 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 3-methyl-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002

文献信息

• Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles. 4-Oxoaldehydes
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、William M. Valentine、Michael A. Eng、Doyle G. Graham

  DOI：10.1021/tx00044a008

  日期：1995.3

  The mechanism of pyrrole formation between a 4-ketoaldehyde, such as 4-oxohexanal (4), and a primary amine is examined. In organic solvents 4 readily formed the imine 6 that decomposed to pyrrole 9. In phosphate buffer (pH 7.4) the presence of deuteriums in the dideuterio (4-d2) and hexadeuterio (4-d6) analogs retarded the reaction rate by factors of 1.9 and 2.6, which are much less than the isotope

  研究了4-酮醛（例如4-氧己醛（4））与伯胺之间吡咯形成的机理。在有机溶剂4中容易形成分解为吡咯9的亚胺6。在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中，双氘（4-d2）和六氘（4-d6）类似物中的氘将反应速率降低了1.9倍和2.6，其远小于涉及碳氢键断裂的反应所表现出的同位素效应。此外，未环酮醛的氘标记物保持完整。这些结果表明，半胱氨酸5而不是烯胺8是经历环化的中间体。由于在羰基之一上不存在甲基取代基，因此4-氧代己醛的吡咯形成速率比2，5-己二酮大2个数量级。
• Natural and synthetic compounds for treating cancer and other diseases
  申请人：PACIFIC ARROW LIMITED

  公开号：US10590163B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  This invention provides a method of synthesizing new active compounds for pharmaceutical uses including cancer treatment, wherein the cancers comprise breast, leukocytic, liver, ovarian, bladder, prostatic, skin, bone, brain, leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, renal, cervical, esophageal, testicular, spleenic, kidney, lymphatic, pancreatic, stomach and thyroid cancers. This invention is an anti-adhesion therapy which uses the compound as a mediator or inhibitor of adhesion proteins and angiopoietins. It inhibits excess adhesion and inhibits cell attachment. It modulates angiogenesis. The compounds also use as mediator of cell adhesion receptor, cell circulating, cell moving and inflammatory diseases. The compounds are attached with angeloyl, acetyl, tigloyl, senecioyl, Crotonoyl, 3,3-Dimethylartyloyl, Cinnamoyl, Pentenoyl, Hexanoyl, benzoyl, Ethylbutyryl, benzoyl, dibenzoyl, alkanoyl, alkenoyl, benzoyl alkyl substituted alkanoyl, ethanoyl, propanoyl, propenoyl, butanoyl, butenoyl, pentanoyl, hexenoyl, heptanoyl, heptenoyl, octanoyl, octenoyl, nonanoyl, nonenoyl, decanoyl, decenoyl, propionyl, 2-propenoyl, 2-butenoyl, Isobutyryl, 2-methylpropanoyl, 2-ethylbutyryl, ethylbutanoyl, 2-ethylbutanoyl, butyryl, (E)-2,3-Dimethylacryloyl, (E)-2-Methylcrotonoyl, 3-cis-Methyl-methacryloyl, 3-Methyl-2-butenoyl, 3-Methylcrotonoyl, 4-Pentenoyl, (2E)-2-pentenoyl, Caproyl, 5-Hexenoyl, Capryloyl, Lauroyl, Dodecanoyl, Myristoyl, Tetradecanoyl, Oleoyl, O—C(2-18) Acyl.

  本发明提供了一种合成新活性化合物的方法，用于包括癌症治疗在内的药物用途，其中癌症包括乳腺癌、白细胞癌、肝癌、卵巢癌、膀胱癌、前列腺癌、皮肤癌、骨癌、脑癌、白血病、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、肾癌、宫颈癌、食道癌、睾丸癌、脾癌、肾癌、淋巴癌、胰腺癌、胃癌和甲状腺癌。本发明是一种抗粘附疗法，利用化合物作为粘附蛋白和血管生成素的介质或抑制剂。它能抑制过量粘附，抑制细胞附着。它能调节血管生成。该化合物还可用作细胞粘附受体、细胞循环、细胞移动和炎症性疾病的介质。烷酰基、苯甲酰基、烷基取代的烷酰基、乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、丁酰基、丁烯酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、庚烯酰基、辛酰基、辛烯酰基、壬酰基、壬烯酰基、癸酰基、癸酰基、丙酰基、2-丙烯酰基、2-丁烯酰基、异丁酰基、2-甲基丙酰基、2-乙基丁酰基、乙基丁酰基、2-乙基丁酰基、丁酰基、(E)-2,3-二甲基丙烯酰基、(E)-2-甲基巴豆酰基、3-顺式-甲基甲基丙烯酰、3-甲基-2-丁烯酰、3-甲基巴豆酰、4-戊烯酰、(2E)-2-戊烯酰、己酰、5-己烯酰、辛酰、月桂酰、十二碳酰、肉豆蔻酰、十四碳酰、油酰、O-C(2-18)酰。
• Filliatre, Claude; Villenave, Jean-Jacques; Jaouhari, Rabih, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 352 - 356
  作者：Filliatre, Claude、Villenave, Jean-Jacques、Jaouhari, Rabih、Baratchart, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Bis(trimethysilyl) Enol Ethers and Their [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions with Dicarbonyl Electrophiles. Access to Highly Functionalized Tricyclic Ethers Possessing Trans Intrabridgehead Stereochemistry
  作者：Gary A. Molander、Bernard Bessières、Paul R. Eastwood、Bruce C. Noll

  DOI：10.1021/jo9902547

  日期：1999.5.1

  The synthesis of cyclic bis(trimethylsilyl) enol ethers from cycloalkanone carboxylates is described. The [3 + 4] and [3 + 5] annulation reactions of these bis(dinucleophilic), synthons with various 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles leads to the formation of tricyclic keto ethers with good regio- and stereochemical control. An interesting trans intrabridgehead stereochemistry is observed when using bis(trimethylsilyl) enol ethers derived from nine- to 12-membered ring beta-keto esters.
• A novel concept for regiochemical and stereochemical control in Lewis acid promoted [3 + 4] annulation reactions
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/jo00008a008

  日期：1991.4

  Studies on the regioselective and steroselective formation of a variety of 2-carbalkoxy-8-oxabicyclo-[3.2.1]octan-3-ones by means of a Lewis acid promoted [3 + 4] annulation process leads to a novel concept for selectivity in Lewis acid promoted carbonyl addition reactions.