tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 178432-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 178432-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: SSVCLCJGKMTFJT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4

文献信息

• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。