t-butoxycarbonyl-L-leucine 4-picolyl ester | 85990-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-leucine 4-picolyl ester
• 英文别名: Boc-Leu-OCH2Py；picolyl N-Boc-L-leucinate；pyridin-4-ylmethyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 85990-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: OWTXWLOZCLCRDP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-leucine 4-picolyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 acetyl-L-asparaginyl-L-prolyl-L-alanyl-L-valyl-L-prolyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 BOC-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 t-butoxycarbonyl-L-leucine 4-picolyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃蛋白酶的荧光底物

  摘要：

  胃蛋白酶的荧光底物；Dns-Ala-Phe-Trp-Val-Leu-OCH2Py 和 Dns-Phe-Trp-Val-Leu-OCH2Py 通过溶液法合成。胃蛋白酶与 Dns-Ala-Phe-Trp-Val-Leu-OCH2Py 孵育导致 Phe-Trp 键的特异性裂解和 345 nm 处荧光强度的时间依赖性增加，与底物水解程度平行。底物的最适 pH 值为 3.0，Km 和 kcat 值分别为 8.0×10-5 M 和 0.10 s-1。在 50 nM 到 500 nM 胃蛋白酶的范围内，在 50 μM 的底物浓度下，荧光强度与酶浓度的关系图的线性是令人满意的。由于其简单和快速，该方法可用于测量胃蛋白酶作用。相比之下，Dns-Phe-Trp-Val-Leu-OCH2Py 不会被胃蛋白酶切割。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1407

文献信息

• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。
• YONEZAWA, HIROO;IZUMIYA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1407-1409
  作者：YONEZAWA, HIROO、IZUMIYA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——