ethyl 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)acetate | 84793-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl [[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amino]-acetate；ethyl 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]acetate
• CAS: 84793-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RPSDXCMVBUQDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)acetate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于类肽合成的具有功能侧链的 N-取代的甘氨酸

  摘要：

  N-取代的甘氨酸 (NSG) 构成天然氨基酸的模拟物，并为肽类似物带来稳定性。我们开发了一种合成具有反应性二级异功能性的 NSG 的方法。结果表明，二甲硅烷基化可用于暂时保护基材上存在的反应性基团，目的是选择性地烷基化胺基团。通过对所得氨基酸衍生物的 C 端去保护和 N 端保护，获得准备用于肽偶联的 NSG。该方法用于制备作为丝氨酸、半胱氨酸、酪氨酸和色氨酸类似物的 N-烷基化甘氨酸。最后两种衍生物以良好的收率获得，并且 N-高酪氨酸 (N-hTyr) 已使用自动固相肽合成 (SPPS) 引入感兴趣的肽序列中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402864
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 ethyl 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于类肽合成的具有功能侧链的 N-取代的甘氨酸

  摘要：

  N-取代的甘氨酸 (NSG) 构成天然氨基酸的模拟物，并为肽类似物带来稳定性。我们开发了一种合成具有反应性二级异功能性的 NSG 的方法。结果表明，二甲硅烷基化可用于暂时保护基材上存在的反应性基团，目的是选择性地烷基化胺基团。通过对所得氨基酸衍生物的 C 端去保护和 N 端保护，获得准备用于肽偶联的 NSG。该方法用于制备作为丝氨酸、半胱氨酸、酪氨酸和色氨酸类似物的 N-烷基化甘氨酸。最后两种衍生物以良好的收率获得，并且 N-高酪氨酸 (N-hTyr) 已使用自动固相肽合成 (SPPS) 引入感兴趣的肽序列中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402864

文献信息

• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。
• Novel indolo [3,2,1-de] [1,4] oxazino [2,3,4-ij] [1,5]
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04904655A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Novel compounds selected from the group consisting of all possible racemic or optically active forms of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, -OH, -CF.sub.3 and -NO.sub.2 and ##STR2## is selected from the group consisting of ##STR3## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having a very good analgesic activity as well as antidepressive, neuronal protective, anti-anoxic, anti-ischemic and no-otropic activities.

  从包括所有可能的消旋或光学活性形式的化合物组中选择的新化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别从氢、1至5个碳原子的烷基和烷氧基、-OH、-CF.sub.3和-NO.sub.2组成的群中选择，以及##STR2##从##STR3##组成的群中选择，以及它们的无毒、药用可接受的酸盐，具有非常好的镇痛活性，以及抗抑郁、神经保护、抗缺氧、抗缺血和神经元活性。
• Oxygen-Substituted Isocyanates: Blocked (Masked) Isocyanates Enable Controlled Reactivity
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/adsc.201701046

  日期：2017.12.19

  Oxygen‐substituted isocyanates (O‐isocyanates) are rare isocyanates with a reported propensity to trimerize, a side‐reaction that severely limited their use in synthesis. Herein, the development of blocked (masked) O‐isocyanate precursors that form this reactive intermediate in situ provide controlled reactivity, allowing the first examples of cascade reactions involving O‐isocyanates. Complex hydroxylamine‐derived

  氧取代的异氰酸酯（O-异氰酸酯）是稀有的异氰酸酯，据报道具有三聚作用的倾向，这种副反应严重限制了它们在合成中的使用。这里，原位形成该反应性中间体的嵌段（掩蔽的）O-异氰酸酯前体的开发提供了可控的反应性，这是涉及O-异氰酸酯的级联反应的第一个例子。复杂的羟胺衍生的乙内酰脲和二氢尿嘧啶化合物可以从α-和β-氨基酯快速组装，这说明了被掩盖的O-异氰酸酯作为羟胺衍生的结构单元的便利性。提供了O-异氰酸酯中间体的中间证据。
• Suh; Regan; Skiles, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 563 - 570
  作者：Suh、Regan、Skiles、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward synthesis of didehydro analogues of N-acetylardeemin
  作者：Juan Domingo Sánchez、M.Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00253-7

  日期：2000.4