3-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one | 62269-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one；4-(trimethylsiloxy)pent-3-en-2-one；4-silyloxy-3-methylpent-3-en-2-one；2-Trimethylsiloxy-3-methyl-2-penten-4-on；(Z)-3-methyl-4-trimethylsilyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 62269-20-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: APYCEWMOBDTBJX-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,5,6-Trimethyl-3-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones

  摘要：

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918446
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 3-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  TIUS, MARCUS A.;ZHOU, XIAO-MING, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4629-4632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• Flash vacuum thermolysis of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez、J.J. Piade

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80222-6

  日期：1982.1

  Thermolysis at 800° of a series of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers allows the elimination of a trimethylsilanol molecule through a 1,5 rearrangement. The reaction products are furanic derivatives, which are obtained in often good yields through an allenic intermediate, which has been isolated.

  一系列β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚在800°下热解可通过1,5重排消除三甲基甲硅烷醇分子。反应产物是呋喃衍生物，其通常通过已分离的烯丙基中间体以高收率获得。
• Synthesis of 3-Alkyl- and 3-Chloroalkyl-2-hydroxybenzoates Based on [3+3] Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-Chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Van Thi Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-926381

  日期：——

  The TiCl 4 -mediated [3+3] cyclization of 4-alkyl- and 4-chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 3-silyl-alk-2-en- 1-ones afforded 3-alkyl- and 3-chloroalkyl-2-hydroxybenzoates, respectively; the latter containing a remote chloride functionality. The TiCl 4 - and TiBr 4 -mediated [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-4-chloroalkylbuta-1,3-dienes with 1,1-diacetylcyclopropane

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。
• The first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene and its application to the regioselective synthesis of chlorinated arenes
  作者：Stefanie Reim、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.139

  日期：2008.3

  Chlorinated phenols, benzophenones, and butenolides are prepared by various one-pot cyclization reactions of the first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene.

  氯化苯酚，二苯甲酮和丁烯内酯是通过对第一个4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行单锅环化反应制得的。
• Synthesis of 2,5-dihydrobenzo[b]oxepins and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers)
  作者：Van Thi Hong Nguyen、Esen Bellur、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.056

  日期：2007.8

  Functionalized 2,5-dihydrobenzo[b]oxepins and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines were prepared based on a ‘[3+3] cyclization–olefin-metathesis’ strategy.

  基于“ [3 + 3]环化-烯烃复分解”的策略，制备了功能化的2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环庚烷和5,6-二氢-2 H-苯并[ b ]氧肟酮。