L-allysine ethylene acetal methyl ester | 875574-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-allysine ethylene acetal methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 875574-58-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: CGZMNJAMHGWLTN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-allysine ethylene acetal methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (3aS,3bR,7S,8aS)-7-Methoxycarbonyl-3a-methyl-8-oxo-octahydro-7a-aza-3a-azonia-cyclopenta[a]indene; iodide
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-allysine ethylene acetal methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r

文献信息

• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。