(Z)-2-methoxybenzaldehyde oxime | 54582-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: Z-2-methoxybenzaldoxime；2-anisaldehyde oxime；2-methoxy-benzaldehyde-(Z)-oxime ; 2-methoxy-benz-anti-aldoxime；2-Methoxy-benzaldehyd-(Z)-oxim; 2-Methoxy-benz-anti-aldoxim；methoxybenzaldoxime；(Z)-N-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)methanimine；(NZ)-N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54582-27-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CBQNSTKQBGIAEL-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)
• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxybenzaldehyde oxime 在 亚硝酰氯 、 三甲胺 作用下， 生成 N-(methanesulfonyloxy)-4-methoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(sulfonyloxy) benzimidoyl halides as bactericidal or fungicidal agents

  摘要：

  基于N-(磺酰氧基)苯并咪唑基卤代物的农业杀菌组合物表现出广谱的抗真菌活性，特别对晚疫病、豆锈病和稻瘟病具有抑制作用。描述了代表性化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。

  公开号：

  US03983246A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(Z)-2-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  P2O5/SiO2 作为在无溶剂条件下制备 Z-醛肟的有效试剂

  摘要：

  摘要 利用P2O5/SiO2试剂在无溶剂介质中改进了一种简便有效的制备Z-醛肟的方法。该方法的优点是试剂价格低廉，选择性好，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。

  DOI：

  10.1080/10426500590924148

文献信息

• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• An Eco-Friendly System for Oximation of Organic Carbonyl Compounds Under Microwave Irradiation
  作者：Hana Batmani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/300241

  日期：2014.7.1

  The oximation of a variety of organic carbonyl compounds was efficiently carried out with NH2OH·HCl under microwave irradiation. The reactions were performed in water or water-ethanol as green solvents to give Z-aldoxime isomers from the corresponding aldehydes and E-ketoxime isomers from the corresponding ketones in a perfect selectively with excellent yields.

  在微波辐射下，使用NH2OH·HCl高效完成了多种有机羰基化合物的肟化反应。这些反应在水或水-乙醇绿色溶剂中进行，完美地选择性地生成了相应醛的Z-醛肟异构体和相应酮的E-酮肟异构体，产率极佳。
• A hydrophilic inorganic framework based on a sandwich polyoxometalate: unusual chemoselectivity for aldehydes/ketones with in situ generated hydroxylamine
  作者：Songzhu Xing、Qiuxia Han、Zhuolin Shi、Shugai Wang、PeiPei Yang、Qiang Wu、Mingxue Li

  DOI：10.1039/c7dt02411h

  日期：——

  method. The combination of [WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2]12− and Co(II) provides a synergistical catalytic way to promote oximation of aldehyde/ketone with in situ generated hydroxylamine that initially produces an oxime, which further either dehydrates into a nitrile or undergoes a Beckmann rearrangement to form an amide.

  通过水热法制备亲水性无机多孔催化剂。[WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ] 12-和Co（II）的组合提供了一种协同催化方式，以促进醛/酮与原位生成肟的羟胺肟化，其进一步脱水成腈或经历贝克曼重排以形成酰胺。
• NH2OH.Hcl/Bacl2: A Convenient System for Synthesis of Oximes from The Corresponding of Organic Carbonyl Compounds
  作者：Farhad Talaei、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320334

  日期：2016.6.28

  Oximes have many applications in organic synthesis1. These compounds have antimicrobial, antioxidant, antitumor, anti-depressive, antiviral agents, and anticonvulsant properties2-7. Some oximation methods have been reported8. However our ongoing attentions to the development of new modified methods in organic synthesis8-15, we have investigated the oximation of a variety of carbonyl compounds with

  肟在有机合成中有许多应用1。这些化合物具有抗微生物，抗氧化剂，抗肿瘤，抗抑郁，抗病毒药和抗惊厥特性2-7。已经报道了一些肟化方法8。但是，由于我们对有机合成中新的改良方法的开发的持续关注，我们研究了在BaCl2存在下用NH2OH·HCl氧化多种羰基化合物的方法。结果与讨论
• Synthesis of Oximes with NH2OH.HCl/DOWEX(R)50WX4 System
  作者：Davood Setamdideh、Behrooz Khezri、Seyran Esmaeilzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201200011

  日期：2012.9

  out with DOWEX(R)50WX4/NH2OH·HCl system. The reactions were performed in ethanol to give Z‐aldoximation isomers of aldehydes and E‐oximaton of acetophenone derivatives in a perfect selectively. The oximation of compounds with two carbonyl groups was carried out selectively on one carbonyl moiety. Also, the oximation of aldehydes over ketones has been accomplished successfully by this system.

  用DOWEX 50WX4 / NH 2 OH·HCl体系有效地进行了各种羰基化合物的肟化反应。该反应在乙醇中进行，可以选择性地得到醛的Z-醛肟化异构体和苯乙酮衍生物的E-肟基酮。在一个羰基部分上选择性地进行具有两个羰基的化合物的肟化。同样，通过该系统成功地完成了醛在酮上的肟化反应。