2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-[(2-pyrimidinylamino)methyl]-1-piperidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-[(2-pyrimidinylamino)methyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-piperidine-1-carboxylate；2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: BGFSOIDVHVYBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-氨甲基哌啶 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-[(2-pyrimidinylamino)methyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征4-甲基苄基4-[（嘧啶-2-基氨基）甲基]哌啶-1-甲酸，一种口服可生物利用的脑渗透性NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  据报道发现了一系列新的NR2B亚型选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂。高通量筛选前导物的初步优化提供了具有显着NR2B拮抗剂效力但对hERG通道和其他脱靶活性的选择性有限的氨基吡啶衍生物13。对氨基杂环部分的进一步结构活性研究和氨基甲酸酯的优化导致了高效的2-氨基嘧啶衍生物20j，其在多个物种中的脱靶活性谱和口服生物利用度显着提高，并具有良好的脑渗透性。化合物20j在抗伤害感受，异常性疼痛和帕金森氏病的体内啮齿动物模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm060983w