3-bromo-4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl | 85466-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
• CAS: 85466-57-5
• 化学式: C₉H₁₂BrN₂O
• 分子量: 244.111
• InChiKey: CPUUSGLPKYWBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-p-tolyl-6,6,8,8-tetramethyl-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3',4':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion-7-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles

  摘要：

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40206
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl 在 氨 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 3-bromo-4-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957950

文献信息

• Synthesis of New Paramagnetic Selenophenes
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Nárcisz Bagi、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-0029-1219758

  日期：2010.5

  Starting from 3-bromo-4-formyl- or 3-bromo-4-cyano-2,2,5,5,-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radicals, 2-substituted and 2,3-disubstituted 5H-selenolo[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl radicals were synthesized. The 2-(bromomethyl)-substituted 5H-selenolo[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl derivative was a key intermediate in the synthesis of a thiol specific methanethiosulfonate spin label reagent, a paramagnetic

  从3-溴-4-甲酰基-或3-溴-4-氰基-2,2,5,5，-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基氧基开始，被2-取代和合成了2，3-二取代的5 H-硒代[2，3 - c ]吡咯-5-基氧基。2-（溴甲基）-取代的5 H-硒代[2,3 - c ]吡咯-5-基氧基衍生物是合成巯基特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记试剂（一种顺磁性，亚硒环的氨基酸）的关键中间体，以及新的喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。 氨基酸-烷基化-自由基-杂环-硒
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-2006-926279

  日期：——

  Suzuki reactions are utilized for the synthesis of heterobifunctional cross-linking reagents (thiol- or aminospecific and photoactivatable), polyaromatics (such as phenanthrene) and heterocycles (such as coumarin and quinoline), anellated nitroxides and paramagnetic, biologically active molecules (such as cis-stilbene and nicotinamide). Furthermore, the synthesis of new vinyl and allyl boronic acid esters is also reported.

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。
• Reaction of β-Bromo-β,γ-unsaturated Pyrroline Nitroxide Aldehydes and Nitriles with Aromatic<i>N</i>,<i>S</i>-Binucleophiles
  作者：Balázs Bognár、Boglárka Varga、Tamás Kálai、Viola Csokona、Gergely Gulyás Fekete、Cecília Sár、Kálmán Hideg

  DOI：10.1002/jhet.2850

  日期：2017.7

  Reactions of β‐bromo‐β,γ‐unsaturated pyrroline nitroxide aldehyde (1) or nitrile (4) or their diamagnetic forms (5, 6) with 2‐aminothiophenol or 2‐mercaptobenzimidazole were evaluated. The reaction could be reproduced more easily with the application of O‐acetyl derivatives of nitroxides to generate 2‐substituted‐benzothiazole, pyrrolo[3,4‐b]benzo[1,5]tiazepine scaffolds with 2‐aminothiophenol and

  评估了β-溴-β，γ-不饱和吡咯啉一氧化氮醛（1）或腈（4）或它们的抗磁性形式（5，6）与2-氨基硫酚或2-巯基苯并咪唑的反应。应用一氧化氮的O-乙酰基衍生物生成2-取代-苯并噻唑，吡咯并[3,4- b ]苯并[1,5]噻氮平骨架与2-氨基硫酚和苯并咪唑[2， 1 b ]吡咯并[3,4 e ] [[1,3]噻嗪支架与2巯基苯并咪唑。
• 3-Substituted 4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals as Versatile Synthons for Synthesis of New Paramagnetic Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekö、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1998-2178

  日期：1998.10
• Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Győző Kulcsár、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2003-40206

  日期：——

  Starting from paramagnetic β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde 1, β-bromo-α,β-unsaturated nitrile 2 and diene 3 heterocycles 4-10 and carbocycles 12-14, 16, and 17 were synthesized with simple procedures in the presence of a nitroxide moiety. A complex-forming paramagnetic phenanthroline 19 is also described.

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。