(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methylbenzene | 147089-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 147089-79-0
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: FWJHOJBHQAVQOO-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-p-methylphenyl-4-p-methylsulfonylphenylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种艾瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾瑞昔布的制备方法，涉及药物化学合成技术领域，包括步骤：反‑4‑甲基‑β‑硝基苯乙烯与液溴进行溴代反应，得到的化合物INT‑1；INT‑1与4‑甲硫基苯硼酸在钯和无机盐存在下进行偶联反应，得到化合物INT‑2；INT‑2与间氯过氧苯甲酸反应，得到化合物INT‑3；INT‑3与2,2‑二乙氧基‑1‑异氰基乙烷在碱性条件下进行Barton‑Zard吡咯合成反应，得到化合物INT‑4；INT‑4与双氧水反应得到化合物INT‑5；最后，化合物INT‑5与硫酸二丙酯在碱性条件下进行N‑烷基化反应，得到艾瑞昔布。本发明的合成路线简单，反应的成本较低，反应杂质少、可控、绿色环保，起始原料和试剂易得。

  公开号：

  CN115073350B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌新型1,3,8-三羟基萘还原酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  1,3,8-三羟基萘还原酶（3HNR）是参与真菌黑色素生物合成的必需酶。根据3HNR活性位点的结构信息，合理设计合成了一系列β-硝基苯乙烯化合物。这些化合物的酶促活性表明，它们中的大多数对3HNR表现出高抑制活性（<5.0μM）。化合物3-2表现出最高的抑制活性（IC 50  = 0.29μM）。特别地，这些化合物中的一些对稻瘟病菌具有中等的杀真菌活性。化合物3-4显示出对稻瘟病菌的高体内活性（EC 50  = 9.5 ppm）。此外，化合物3-2以分子为代表，选择该化合物与3HNR活性位点周围残基的可能结合方式。阳性结果表明，β-硝基苯乙烯衍生物最有可能成为发现稻瘟病新药的诱因。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.053

文献信息

• A Convenient Synthesis of Substituted 1-Bromo-1-nitroalkenes
  作者：Yanchang Shen、Baozhen Yang

  DOI：10.1080/00397919308020394

  日期：1993.1

  Abstract The reaction of aldehydes with bromonitromethane in the presence of tri-n-butylarsine affording substituted 1-bromo-1-nitroalkenes in good yields is described.

  摘要 描述了醛与溴硝基甲烷在三正丁基胂存在下以良好收率得到取代的 1-溴-1-硝基烯烃的反应。
• Organocatalytic Enantioselective Tandem Michael Addition and Cyclization Reaction of Trisubstituted 2-Nitro-1,3-enynes with Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Zi-Min Xing、Le-Le Song、Feng-Xing Li、Nian-Sheng Xu、Lu-Feng Wang、Zi-Fa Shi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201700085

  日期：2017.6.6

  An enantioselective tandem Michael addition/cyclization reaction between trisubstituted 2‐nitro‐1,3‐enynes and cyclic 1,3‐diketones catalyzed by a chiral organosquaramide catalyst in the presence of Ag2CO3 was developed. The chiral functionalized chromene products could be obtained in good yield and in 80–99% enantiomeric excess. The structures and absolute configurations of some of the products were

  在Ag 2 CO 3存在下，通过手性有机方酰胺催化剂催化三取代的2-硝基-1,3-烯炔与环状的1,3-二酮之间的对映选择性串联迈克尔加成/环化反应。手性官能化的色烯产品可以以良好的收率和80-99％的对映异构体过量获得。X射线晶体学分析证实了某些产品的结构和绝对构型。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603629

  日期：2016.10.24

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective Michael addition–alkylation reaction between α‐substituted cyano ketones and (Z)‐bromonitrostyrenes has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide as organocatalyst. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding multifunctionalized chiral 2,3‐dihydrofurans were obtained in up to 95 % yield with 95:5 dr and 93 % ee.

  通过使用手性N，N'-二氧化物作为有机催化剂，实现了α-取代的氰基酮与（Z）-溴硝基苯乙烯之间的高度区域，非对映和对映选择性迈克尔加成烷基化反应。各种底物在该反应中均表现良好，并以95：5 dr和93％ee的最高收率95％获得了相应的多官能手性2,3-二氢呋喃 。
• Kinetic Studies on the Reaction of Sulfinic Acids with Conjugated Alkenes, V: Kinetics of the Addition of Arenesulfinic Acids to 1-Aryl-1-arylsulfonyl2-nitroethenes
  作者：S. Ivanova、D. I. Aleksiev

  DOI：10.1080/10426500500366152

  日期：2006.6.1

  The addition of unsubstituted and substituted benzenesulfinic acids to 1-aryl-1-arylsulfonyl-2-nitroethenes has been studied kinetically by means of LC. The rection follows the second-order kinetics v = k [1-aryl-1-arylsulfonyl-2-nitroethene].[sulfinic acid]. The dependence of rate constants on the temperature and the influence of p-substituents on the kinetic parameters have been investigated. The

  已通过 LC 对未取代和取代的苯亚磺酸添加到 1-芳基-1-芳基磺酰基-2-硝基乙烯进行动力学研究。该反应遵循二级动力学 v = k [1-芳基-1-芳基磺酰基-2-硝基乙烯].[亚磺酸]。已经研究了速率常数对温度的依赖性和 p 取代基对动力学参数的影响。活化能和活化焓在 288-308 K 的温度范围内计算。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。